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愈创薁

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愈创薁
IUPAC名
1,4-Dimethyl-7-(propan-2-yl)azulene
1,4-二甲基-7-(2-丙基)薁
识别
CAS号 489-84-9  checkY
PubChem 3515
ChemSpider 3395
SMILES
 
  • CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C
InChI
 
  • 1/C15H18/c1-10(2)13-7-5-11(3)14-8-6-12(4)15(14)9-13/h5-10H,1-4H3
InChIKey FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYAG
3DMet L00520
ChEBI 5550
KEGG D01037
性质
化学式 C15H18
摩尔质量 198.3 g·mol−1
密度 0.976 g/cm3
熔点 31 - 33 °C(271 K)
沸点 153 °C(426 K)
药理学
ATC代码 S01XA01S01
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

愈创薁(英语:Guaiazulene),又称愈创蓝油烃,是一种深蓝色的有机化合物,化学式为C15H18。愈创薁是的衍生物,是一种双环倍半萜,也是一些精油(主要是愈创木油和洋甘菊油)的成分。各种软珊瑚也含有愈创薁作为主要色素。[1]愈创薁和薁的电子结构(和颜色)非常相似。

Guaiazulene solution
添加对苯二酚作为抗氧化剂的愈创薁DMSO溶液
蓝绿乳菇的蓝色是由愈创薁的衍生物硬脂酸(7-异丙烯基-4-甲基-1-薁基)甲酯导致的。[2]

应用

愈创薁是一种经美国FDA批准的化妆品色素添加剂。它或其3-磺酸盐与尿囊素等其他皮肤舒缓化合物一起作为护肤产品的成分。[3]

参考资料

  1. ^ Bowden, BF; Coll, JC; Tapiolas, DM. Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitulariaspecies and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyoniumspecies. Australian Journal of Chemistry. 1983, 36: 211. doi:10.1071/CH9830211. 
  2. ^ Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U.; Weisgraber; Weiss. Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes). Cellular and Molecular Life Sciences. 1979, 36 (1): 54–56. ISSN 1420-682X. S2CID 21207966. doi:10.1007/BF02003967. 
  3. ^ Guarrera, M; Turbino, L; Rebora, A. The anti-inflammatory activity of azulene. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology. 2001, 15 (5): 486–487. PMID 11763400. S2CID 34050487. doi:10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x.