溴化苄
溴化苄[1] | |||
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IUPAC名 苯甲基溴 | |||
英文名 | Benzyl bromide | ||
别名 | 芐基溴,α-溴甲苯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 100-39-0 ![]() | ||
PubChem | 7498 | ||
ChemSpider | 13851576 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYAM | ||
性质 | |||
化学式 | C7H7Br | ||
摩尔质量 | 171.04 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.430 | ||
熔点 | -3.9 °C(269 K) | ||
沸点 | 198-199℃[2] | ||
折光度n D |
1.5750[2] | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 | |||
警示术语 | R:R36/37/38 | ||
安全术语 | S:S2, S39[3] | ||
主要危害 | 刺激性[2] | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 86℃ | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
溴化苄(又称苄基溴或α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有强烈的催泪性和令人不舒服的刺鼻气味,如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿[4]。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。
性质
物理性质
常温下为无色液体并挥发,溶于大多数有机溶剂,在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高于琥珀,密度低于镁。
化学性质
亲核取代反应
DABCO与溴化苄可在充分过量的DABCO存在下发生亲核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通过测定用不同浓度DABCO作起始原料时反应液的电导率变化情况,并用 Guggenheim法 (页面存档备份,存于互联网档案馆) 分析,得知反应对DABCO的级数。
与甲醛次硫酸氢钠反应
也可发生 O-烷基化,得到亚磺酸酯。
有机合成
溴化苄可用于有机合成中的保护基反应,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
制备
溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反应制备,但N-溴代丁二酰亚胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。[6]。
用途
在有机合成中用于保护如醇和羧酸等化合物当中的羟基。也可用作发泡剂和防腐剂。
参见
参考来源
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
- ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド. [2011-04-28]. (原始内容存档于2019-06-26).
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. (原始内容存档于2010-07-17).
- ^ 存档副本. [2011-04-27]. (原始内容存档于2019-06-10).
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Schmid,H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578. 缺少或
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