正戊腈
正戊腈 | |
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IUPAC名 Pentanenitrile | |
别名 |
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识别 | |
CAS号 | 110-59-8 ![]() |
PubChem | 8061 |
ChemSpider | 7770 |
SMILES |
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UN编号 | 3273 |
EINECS | 203-781-8 |
性质 | |
化学式 | C5H9N |
摩尔质量 | 83.13 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.8008 |
熔点 | -96.2 °C(177 K) |
沸点 | 141 °C(414 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
溶解性 | 溶于苯、丙酮、乙醚 |
蒸气压 | 5 mmHg |
折光度n D |
1.3949 |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() ![]() | |
GHS提示词 | 危险 |
H-术语 | H226, H301, H302 |
P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P270, P280, P301+310, P301+312, P303+361+353, P321, P330 |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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191 mg/kg fat[1] |
相关物质 | |
相关化合物 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
正戊腈,或称戊腈、正丁基氰,是一种有机化合物,属于腈,其化学式为,亦可简写为,其中指的是正丁基。呈澄清无色液体[2]。正戊腈可以作有机合成中间体、萃取剂[3]。
正戊腈存在于骨油。
制备
正戊腈可以由1-氯丁烷与氰化钠于二甲亚砜中的反应制备而成。反应需时20分钟,温度需保持在160 °C以下。产率约为93%。[4]
生物
戊腈对动物有毒,它通过细胞色素 P450 释放氰化物来产生毒性。氰化物会代谢为硫氰酸盐,从尿液中排出。[1]
在真菌Gibberella intermedia[6]、尖孢镰刀菌、黑曲霉之中,戊腈可以诱发腈水解酶的制造。[7]这种酶可以将戊腈水解作戊酸。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Buhler, D. R.; Reed, D. J. Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier. 2013: 359–362. ISBN 9781483290201 (英语).
- ^ 戊腈. ChemicalBook. [2023-08-11].
- ^ 戊腈. 化工百科. [2023-08-11]. (原始内容存档于2023-08-11).
- ^ Smiley, Robert; Arnold, Charles. Notes- Aliphatic Nitriles from Alkyl Chlorides. The Journal of Organic Chemistry. February 1960, 25 (2): 257–258. doi:10.1021/jo01072a600.
- ^ Khezri, S. Hadi; Azimi, Nahal; Mohammed-Vali, Mehrdad; Eftekhari-Sis, Bagher; Hashemi, Mohammed M.; Baniasadi, Mohammed H.; Teimouri, Fatemeh. Red mud catalyzed one-pot synthesis of nitriles from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride under microwave irradiation. Arkivoc. 5 October 2007, 2007 (15): 162–170. doi:10.3998/ark.5550190.0008.f16
.
- ^ Gong, Jin-Song; Li, Heng; Zhu, Xiao-Yan; Lu, Zhen-Ming; Wu, Yan; Shi, Jing-Song; Xu, Zheng-Hong; Yun, Sung-Hwan. Fungal His-Tagged Nitrilase from Gibberella intermedia: Gene Cloning, Heterologous Expression and Biochemical Properties. PLOS ONE. 30 November 2012, 7 (11): e50622. Bibcode:2012PLoSO...750622G. PMC 3511519
. PMID 23226336. doi:10.1371/journal.pone.0050622
.
- ^ Kaplan, Ondřej; Vejvoda, Vojtěch; Charvátová-Pišvejcová, Andrea; Martínková, Ludmila. Hyperinduction of nitrilases in filamentous fungi. Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 15 August 2006, 33 (11): 891–896. PMID 16909267. S2CID 3256514. doi:10.1007/s10295-006-0161-9.
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