异丙醇胺
| 异丙醇胺 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1-Aminopropan-2-ol 1-氨基丙-2-醇 | |
| 别名 | 1-氨基-2-丙醇 异丙醇胺 2-羟基丙胺 |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-96-6  2799-16-8 2799-17-9
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| PubChem | 4 439938 7311736 |
| ChemSpider | 3, 388968, 5641722 |
| SMILES |
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| ChEBI | 19030 |
| KEGG | C05771 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H9NO |
| 摩尔质量 | 75.11 g·mol−1 |
| 外观 | 液体 |
| 气味 | 类似氨 |
| 密度 | 0.973 g/mL (18 °C) [1] |
| 熔点 | 1.74 °C（275 K） |
| 沸点 | 159.46 °C（433 K） |
| 溶解性（水） | 可溶解 |
| 溶解性 | 可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、CCl4 |
| 折光度n D |
1.4479 |
| 危险性 | |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
4.26 g/kg (老鼠，口服) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异丙醇胺（英语：Isopropanolamine）或IUPAC名1-氨基丙-2-醇（英语：1-Aminopropan-2-ol）是分子式为CH3CH(OH)CH2NH2的有机化合物. 它是一种氨基醇。异丙醇胺还可以宽泛地指代其他同系物如二异丙醇胺和三异丙醇胺。
异丙醇胺是手性的。它可以通过将氨水加到环氧丙烷中来制备。[2]
生物合成
(R)-异丙醇胺是参与钴胺素生物合成的成分之一。邻磷酸酯是通过苏氨酸-磷酸脱羧酶从苏氨酸产生的。[3][4]
应用
异丙醇胺类可以用作缓冲剂。它们是油脂的良好增溶剂，因此可用于中和脂肪酸和磺酸基表面活性剂。外消旋异丙醇胺通常用于切削液、水性涂料、个人护理产品以及二氧化钛和聚氨酯的生产。[5]它是多种药物合成的中间体。
(R)-异丙醇胺被(R)-氨基丙醇脱氢酶代谢为氨基丙酮。[6]
海克卡因的合成就是一个应用。
参考资料
- ^ Amino-2-propanol at Sigma-Aldrich
- ^ Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 19 February 2020. ISBN 9781119371809.
- ^ Cheong, Cheom-Gil; Bauer, Cary B.; Brushaber, Kevin R.; Escalante-Semerena, Jorge C.; Rayment, Ivan. Three-Dimensional Structure of the L-Threonine-O-3-phosphate Decarboxylase (CobD) Enzyme from Salmonella enterica. Biochemistry. 2002, 41 (15): 4798–4808. PMID 11939774. doi:10.1021/bi012111w.
- ^ Warren, Martin J.; Raux, Evelyne; Schubert, Heidi L.; Escalante-Semerena, Jorge C. The biosynthesis of adenosylcobalamin (Vitamin B12). Natural Product Reports. 2002, 19 (4): 390–412. PMID 12195810. doi:10.1039/b108967f.
- ^ Monoisopropanolamine. Nanjing HBL International. [2020-04-28]. （原始内容存档于2020-11-06）.
- ^ Turner, JM. Microbial metabolism of amino ketones. L-1-aminopropan-2-ol dehydrogenase and L-threonine dehydrogenase in Escherichia coli. Biochemical Journal. 1967, 104 (1): 112–121. PMC 1270551
. PMID 5340733. doi:10.1042/bj1040112.
