对甲苯磺酸吡啶盐
对甲苯磺酸吡啶盐 | |
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IUPAC名 4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium | |
别名 | pyridinium p-toluenesulfonate |
识别 | |
缩写 | PPTS |
CAS号 | 24057-28-1 |
PubChem | 466102 |
ChemSpider | 141806 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE |
性质 | |
化学式 | C12H13NO3S |
摩尔质量 | 251.3 g·mol−1 |
外观 | 无色固体 |
熔点 | 120 °C(393 K)(source[2]) |
pKa | 5.21[1] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
对甲苯磺酸吡啶盐是一种吡啶和对甲苯磺酸组成的有机盐。它通常简写为PPTS,通常为无色固体。
Masaki Miyashita最早发现此化合物可有效的脱除四氢吡喃(THP)保护基。[3]
应用
在有机合成中,对甲苯磺酸因其酸性而常用于催化剂。如当有些时候强酸不奏效时,PPTS可用于脱除硅醚保护基或四氢吡喃保护基。
参考文献
- ^ David A. Evans. Evans pKa Table (PDF). 2005-11-04 [2011-09-16]. (原始内容 (PDF)存档于2013-10-02).
- ^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Pyridinium p-Toluenesulfonate. [2011-09-16]. (原始内容存档于2012-04-02).
- ^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.