5,5-二甲基-1,3-環己二酮

5,5-二甲基-1,3-環己二酮
5,5-二甲基-1,3-環己二酮的結構 5,5-二甲基-1,3-環己二酮的球棍模型
IUPAC名 5,5-Dimethylcyclohexane-1,3-dione
識別
CAS號	126-81-8  Y
PubChem	31358
ChemSpider	29091
SMILES	O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1
InChI	1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3
InChIKey	BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX
性質
化學式	C8H12O2
摩爾質量	140.17968 g·mol⁻¹
外觀	黃色晶體
熔點	147-150 °C
溶解性（水）	0.416 g/100 mL (25 °C)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

5,5-二甲基-1,3-環己二酮（Dimedone），白色至綠黃色菱狀或針狀結晶，難溶於水，溶於乙醇、甲醇、氯仿、乙酸、苯和50％醇水溶液。用作醛的鑑定試劑，也用於有機合成，可用作有機並環雜環化合物的合成原料。

其他名稱：二甲基環己二酮、二甲基二氫間苯二酚、雙甲酮、達米東、噠咪酮、醛試劑、待米酮、地麥冬、雙美酮。

合成

由異丙叉丙酮（4-甲基-3-戊烯-2-酮）與丙二酸二乙酯在醇鈉催化下縮合製得。

這個反應產率很高。首先是丙二酸酯的負離子與異丙叉丙酮發生共軛加成，然後生成的酮烯醇化，進攻一個酯基環化，最後在氫氧化鉀水溶液作用下另一個酯基水解、脫羧得到5,5-二甲基-1,3-環己二酮。

性質

乾燥的結晶性質穩定，但水溶液置於暗處時仍然很容易分解或被氧化。

5,5-二甲基-1,3-環己二酮可以與醛類形成不溶性的縮合物，而且與不同的醛生成的縮合物熔點不同，與酮類則沒有這個性質。這個性質可用於醛類的鑑定。

溶液中與共軛烯醇形式形成互變異構。遇三氯化鐵溶液呈紅色。氯仿溶液中酮：烯醇比例約為2:1。

固態5,5-二甲基-1,3-環己二酮為烯醇式的分子以氫鍵相連的鏈狀結構，如下圖：

參見

• 米氏酸：5,5-二甲基-1,3-環己二酮的二氧雜衍生物。