2-巰基乙醇

2-巰基乙醇
	IUPAC名; 2-Hydroxy-1-ethanethiol
英文名	2-Mercaptoethanol
別名	巰基乙醇; β-巰基乙醇
識別
CAS號	60-24-2
PubChem	1567
ChemSpider	1512
SMILES	OCCS;
Beilstein	773648
Gmelin	1368
3DMet	B00201
UN編號	2966
EINECS	200-464-6
ChEBI	41218
RTECS	KL5600000
DrugBank	DB03345
KEGG	C00928
MeSH	Mercaptoethanol
性質
化學式	C2H6OS
摩爾質量	78.13 g·mol⁻¹
密度	1.11 g/cm³
熔點	-100 °C
沸點	157-158 °C
折光度n; D	1.4996
危險性
警示術語	R：R23, R24, R25, R37, R38, R41
安全術語	S：S26, S36, S37, S39, S45, S53
MSDS	Oxford MSDS
歐盟分類	有毒 (T)
相關物質
相關化學品	乙二醇、乙二硫醇
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2-巰基乙醇（又稱為β-巰基乙醇，1-硫代乙二醇, β-氫硫基乙醇;2-羥基乙硫醇;β-硫醇代乙醇）是一種有機化合物，其化學式為HOCH₂CH₂SH，英文通用縮寫為ME或βME。它兼具乙二醇（HOCH₂CH₂OH）和乙二硫醇（HSCH₂CH₂SH）的官能團，為揮發性液體，具有較強烈的刺激性氣味。βME通常用於二硫鍵的還原，可以作為生物學實驗中的抗氧化劑。它被廣泛使用的原因是它的羥基使它能夠溶解於水中，並且降低它的揮發性。由於具有較低的蒸汽壓，它的難聞的情況比起惡臭的硫醇要好得多。

製備

2-巰基乙醇可以通過環氧乙烷和硫化氫反應來生成：^[1]

應用

生物學應用

2-巰基乙醇可以打開蛋白質中存在的二硫鍵：

cysS-Scys + 2 HOCH₂CH₂SH → 2 cysSH + HOCH₂CH₂S-SCH₂CH₂OH

二硫鍵被打開後可以使蛋白質的四級或三級結構被破壞。^[2]由於2-巰基乙醇能夠打開蛋白質的結構，它常常被用於蛋白質分析。而2-巰基乙醇也常常被用於保護蛋白質中自由的半胱氨酸巰基之間不會錯誤形成二硫鍵。

作為還原劑，2-巰基乙醇常常可以與二硫蘇糖醇（DTT）或三(2-甲酰乙基)膦鹽酸鹽（TCEP）互換使用。

2-巰基乙醇是少數幾種被發現可以延長小鼠壽命的化合物。^[3]在微克量級水平上，2-巰基乙醇被觀察到對實驗鼠的生命具有多種可能的正面效應。^[4]

其他

2-巰基乙醇可以與醛或酮反應，生成相應的氧硫雜環化合物，這使得2-巰基乙醇可以作為羰基的保護基：^[5]

參考文獻

^ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
^ 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. [2008-06-12]. （原始內容存檔於2006-10-05）.
^ M.L. Heidrick, L.C. Hendricks and D.E. Cook. Effect of dietary 2-mercaptoethanol on the life span, immune system, tumor incidence and lipid peroxidation damage in spleen lymphocytes of aging BC3F1 mice. Mech. Ageing Dev. 1984, 27 (3): 341–58. PMID 6334792. doi:10.1016/0047-6374(84)90057-5.
^ L. Pénzesa, R. C. Nobleb, E. Beregia, S. Imrec, J. Izsáka and O. Regius. Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice. Mech. Ageing Dev. 1988, 45 (1): 75–92. PMID 3216730. doi:10.1016/0047-6374(88)90021-8.
^ 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. [2018-08-05]. （原始內容存檔於2008-05-17）.

[1] Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[2] 2-Mercaptoethanol. Chemicalland21.com. [2008-06-12]. （原始內容存檔於2006-10-05）.

[3] M.L. Heidrick, L.C. Hendricks and D.E. Cook. Effect of dietary 2-mercaptoethanol on the life span, immune system, tumor incidence and lipid peroxidation damage in spleen lymphocytes of aging BC3F1 mice. Mech. Ageing Dev. 1984, 27 (3): 341–58. PMID 6334792. doi:10.1016/0047-6374(84)90057-5.

[4] L. Pénzesa, R. C. Nobleb, E. Beregia, S. Imrec, J. Izsáka and O. Regius. Effect of 2-mercaptoethanol on some metabolic indices of ageing of CBA/Ca inbred mice. Mech. Ageing Dev. 1988, 45 (1): 75–92. PMID 3216730. doi:10.1016/0047-6374(88)90021-8.

[5] 1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes. Organic Chemistry Portal. [2018-08-05]. （原始內容存檔於2008-05-17）.

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