2,2'-聯吡啶
2,2'-聯吡啶 | |
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IUPAC名 2,2'-Bipyridine | |
別名 | 聯吡啶 |
縮寫 | Bipy、Bpy、Dipy |
識別 | |
CAS號 | 366-18-7 ![]() |
ChemSpider | 13867714 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP |
ChEBI | 30351 |
RTECS | DW1750000 |
性質 | |
化學式 | C10H8N2 |
外觀 | 無色固體 |
熔點 | 70-73 ℃ |
沸點 | 273 ℃ |
結構 | |
偶極矩 | 0 D |
危險性 | |
警示術語 | R:R25 |
安全術語 | S:S36/37, S45 |
主要危害 | 有毒 |
相關物質 | |
相關化學品 | 4,4'-聯吡啶、三吡啶、 鄰二氮菲、吡啶、聯苯 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
2,2'-聯吡啶是聯吡啶異構體之一,無色固體。它是一個雙齒螯合配體,可以和很多金屬離子形成配合物,因此可作氧化還原指示劑。與釕和鉑的配合物具有很強的發光性質,可能有潛在應用。
bipy及其衍生物[1][2] 可通過吡啶與雷尼鎳作用脫氫得到。[3] 常見的2,2'-聯吡啶配合物包括:
- Mo(CO)4(bipy),類似Mo(CO)6;
- RuCl2(bipy)2,合成前體;[4]
- [Ru(bipy)3]Cl2,常用的發光物質;
- [Fe(bipy)3]2+,用於亞鐵離子的比色分析。
三(bipy)類型的配合物通式為[M(bipy)3]n+(M = 金屬離子:Cr、Fe、Co、Ru、Rh等),中心原子為八面體型六配位,有兩個對映異構體:
參見
參考資料
- ^ Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 107.
- ^ Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). "Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 517.
- ^ Sasse, W. H. F. (1973). "2,2』-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 102.
- ^ Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. cis-Bis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth. 1986, 24: 291–299. doi:10.1002/9780470132555.ch78.