里賓斯基五規則
里賓斯基五規則（英文：Lipinski's rule of five），也稱類藥五原則，類藥五規則，是輝瑞公司藥物化學家克里斯多夫·里賓斯基在1997年提出的篩選類藥分子的五條基本法則，符合里賓斯基五規則的化合物會有更好的藥代動力學性質，在生物體內代謝過程中會有更高的生物利用度，因而也更有可能成為口服藥物。在藥物研發領域，里賓斯基五規則被用於對化合物庫的初篩，以期摒除那些不適合成為藥物的分子，縮小篩選的範圍並降低藥物研發成本。在長期的實踐過程中，藥物化學家們對里賓斯基五規則作出簡化，形成「四規則」和「三規則」，但是四規則和三規則有時仍然被稱作「五規則」，這裏的五指的是各條規則的判別值均為5或5的整數倍。
五規則的內容和變體
里賓斯基五規則的內容是：
- 化合物的分子量小於500道爾頓
- 化合物結構中的氫鍵給體 (包括羥基、氨基等)的數量不超過5個
- 化合物中氫鍵受體的數量不超過10個
- 化合物的脂水分配係數的對數值（logP）在-2到5之間
- 化合物中可旋轉鍵的數量不超過10個
簡化後的四規則去掉了關於可旋轉鍵的數量限制；三規則進一步去掉了對氫鍵受體數量的限制。
一些藥物化學家還仿照里賓斯基五規則提出了用於篩選類先導化合物的五規則：
五規則對一些化合物的預測
| 化合物 | 規則1 | 規則2 | 規則3 | 規則4 | 規則5 | 生物利用度 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 長鏈烷烴 | 
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差 |
| 阿司匹林 |
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好 |
| 膽固醇 |
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好 |
| 萬古黴素 |
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差 |