苯硫脲
| 苯硫脲 | |||
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| IUPAC名 phenylthiourea | |||
| 英文名 | Phenylthiocarbamide | ||
| 別名 | 苯基硫脲 | ||
| 縮寫 | PTC | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 103-85-5 
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| PubChem | 676454 | ||
| ChemSpider | 589165 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYAW | ||
| ChEBI | 46261 | ||
| MeSH | Phenylthiourea | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C7H8N2S | ||
| 摩爾質量 | 152.218 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 白色結晶粉末 | ||
| 密度 | 1.3 g/cm3 | ||
| 熔點 | 148 - 150 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 難溶於水 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R23, R24, R25 | ||
| 主要危害 | 有刺激性，劇毒，致畸原 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯硫脲（英語：phenylthiocarbamide，簡稱PTC）是硫脲的苯基衍生物，為白色結晶粉末，主要用作各種族人群的遺傳學分析用途。除此以外，苯硫脲亦應用於生物科研，例如：抑制斑馬魚胚胎的黑色素生長，令胚胎呈透明以方便觀察[1][2]；但有影響細胞自噬的副作用[1]。
苯硫脲因含有硫代酰胺基（N-C=S）官能團而具苦澀味，一個人能否嘗出苦澀味是由其基因決定的，與所屬種族有關。能嘗出1/750,000－1/50,000 PTC濃度溶液味道的人（苦澀味，少數人感到甜味）稱為苯硫脲「嘗味者」；只能嘗出PTC濃度大於1/24,000溶液的味道的人稱為苯硫脲「味盲者」。
苯硫脲嘗味者和味盲者存在於世界上所有已調查的種族中。總體上講，大多數人都能嘗出苯硫脲的苦味，只有約25％的人無法嘗出苦味。苯硫脲味盲者在各種族人中的比例約為：澳洲和新幾內亞土著42％，白種人28％，[3]日本人9％，[4]漢族9％，美洲原住民2％。苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致為：柯爾克孜族42％，哈薩克族34％，烏茲別克族30％，維吾爾族28％，塔塔爾族28％，錫伯族20％，漢族9％。[5]
歷史
苯硫脲嘗味試驗由美國杜邦公司的化學家阿瑟·福克斯（Arthur Fox）偶然發現。1931年，福克斯在美國特拉華州威爾明頓市的實驗室中合成了苯硫脲，不小心一陣風吹來，把少量的苯硫脲粉末吹到空中。他旁邊的助手諾勒（Noller）向他抱怨這種化合物所散發出的苦味，但福克斯本人卻絲毫感受不到這種味道。於是他把苯硫脲樣本給同事、家人和朋友去嘗，發現有些人感到非常苦，有些人只能嘗出一定的苦味，而有些人則不能嘗出任何味道。人類可以分為苯硫脲嘗味者與味盲者兩群，苯硫脲味盲者對不含硫代酰胺基的苦味物質如硫酸奎寧、苦味酸等仍可感到苦。[5] 進一步研究顯示苯硫脲嘗味符合孟德爾定律，嘗味由顯性基因T決定，味盲由隱性基因純合子tt所決定。[6]
在DNA的親子鑑定誕生之前，曾經用苯硫脲嘗味試驗來作為雙生子、親子鑑定的參考資料。PTC味盲是隱性遺傳，因此如果父母都是苯硫脲味盲，那麼子女也必定是味盲。
味道
苯硫脲這種物質要麼味道非常苦，要麼幾乎沒有任何味道，這主要取決於一個人的遺傳情況，但也與生活習慣有一定的關係。研究顯示，吸煙者和長期飲用咖啡／茶的人往往對PTC更不敏感，需要更高濃度的PTC溶液才能嘗出苦味。[7][8] 這意味着，人類能感受出苦味的性質可能最初是出於自身防禦的目的，因為自然界中很多苦味物質也往往是有毒的，因此通過辨別出這些物質，可使人類避免受到這些有毒物質的傷害。
苯硫脲對人體有刺激性，是高毒物質和致畸原，食入少量苯硫脲可能致命。大鼠的半數致死量為3mg/kg。有些西方的學校中曾一度用PTC紙來讓學生做苯硫脲嘗味試驗，作為顯性遺傳的例子，不過這種試驗已經逐步減少。用苯硫脲進行分析的味覺試驗也逐漸被毒性較低的丙基硫尿嘧啶（PROP）所替代。
PROP和PTC同屬硫脲類物質，都含有N-C=S苦味官能團，[9] 其受體都為TAS2R38，位於人類7號染色體上。[10]捲心菜、綠花椰菜及其他十字花科植物也含有類似的硫脲類物質，因此食用的時候，有些人覺得這些菜特別的苦，不喜歡吃此類食物，[11] 而有些人則嘗不出其中的苦味。[12]
管制信息
苯硫脲在美國（美國國家環境保護局有毒物質控制法案）和加拿大（Canadian Domestic Substances List，DSL）受到管制。[13]
參見
參考資料
- ^ 1.0 1.1 理大發現癌症研究常用化學物苯硫脲會致細胞自噬 干擾癌症治療研究結果. 香港經濟日報. 2020-07-09 [2020-07-09]. （原始內容存檔於2020-07-11） （中文（繁體））.
- ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik. Generating Transparent Zebrafish: A Refined Method to Improve Detection of Gene Expression During Embryonic Development. Marine Biotechnology. 2001, 3 (6): 522–527. PMID 14961324. doi:10.1007/s1012601-0053-4 （英語）.
- ^ Kim, U. K.; Drayna, D. "Genetics of individual differences in bitter taste perception: lessons from the PTC gene". Clin. Genet. 67: 275-280, 2004.
- ^ Sato, T.; Okada Y.; Miyamoto T.; Fujiyama R. Distribution of non-tasters for phenylthiocarbamide and high sensitivity to quinine hydrochloride of the non-tasters in Japanese. Chemical senses (Oxford University Press, Oxford, Royaume-Uni (1980) (Revue)). 1997, 22: 547-551. ISSN 0379-864X. CHSED8.
- ^ 5.0 5.1 劉鴻權，張明思．苯硫脲味盲．生理科學進展．1979年第3期．ISSN 0559-7765.0.1979-03-0160559-7765.0.1979-03-016．
- ^ Snyder, L. H. "Studies in human inheritance. IX. The inheritance of taste deficiency in man". Ohio J. Sci. 32: 436-440, 1932.
- ^ Fischer, R., Griffin, F. and Kaplan, A. R. Taste Thresholds, Cigarette Smoking, and Food Dislikes. Medicina experimentalis. International journal of experimental medicine. 1963, 9: 151–67. PMID 14083335.
- ^ Kaplan, A. R., Glanville, E. V. and Fischer, R. Taste Thresholds for Bitterness and Cigarette Smoking. Nature. 1964, 202: 1366. PMID 14210998. doi:10.1038/2021366a0.
- ^ Bartoshuk, L. M.; Duffy, V. B.; Miller, I. J. "PTC/PROP tasting: anatomy, psychophysics, and sex effects". Physiol. Behav. 56: 1165-1171, 1994.
- ^ Kim, U.; Jorgenson, E.; Coon, H.; Leppert, M.; Risch, N.; Drayna, D. : Positional cloning of the human quantitative trait locus underlying taste sensitivity to phenylthiocarbamide. Science 299: 1221-1225, 2003.
- ^ Bell K. I., Tepper B. J. "Short-term vegetable intake by young children classified by 6-n-propylthiouracil bitter-taste phenotype". Am. J. Clin. Nutr. 84: 245-251, 2006.
- ^ Drewnowski, A.; Rock, C. L. "The influence of genetic taste markers on food acceptance". Am. J. Clin. Nutr. 62: 506-511, 1995.
- ^ N-Phenylthiourea MSDS （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. AlfaAesar. [2017-12-14]
- L. Kameswaran, S. Gopalakrishnan, M. Sukumar, (1974). Phenylthiocarbamide and Naringin Taste Threshold in South Indian Medical Students, Ind. J. Pharmac., 6 (3). 134-140.
- G. Forrai, G. Bánkövi, (1984). Taste perception for phenylthiocarbamide and food choice--a Hungarian twin study., Acta Physiol Hung., 64 (1). 33-40.