甲硫氨酸
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甲硫氨酸(蛋氨酸) Methionine | |
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IUPAC名 Methionine 2-氨基-4-甲硫基丁酸 | |
別名 | 甲硫氨酸 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid |
識別 | |
縮寫 | Met, M |
CAS號 | 59-51-8 ![]() 63-68-3((L-isomer)) ![]() 348-67-4((D-isomer)) ![]() |
PubChem | 876 |
ChemSpider | 853, 5907 (L-isomer) |
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 16811 |
KEGG | D04983 |
性質 | |
化學式 | C5H11NO2S |
摩爾質量 | 149.21 g·mol−1 |
外觀 | 白色晶狀粉末 |
密度 | 1.340 g/cm3 |
熔點 | 281 °C(554 K)(分解) |
溶解性(水) | 可溶 |
pKa | 2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1] |
藥理學 | |
ATC代碼 | V03AB26(V03),QA05 , QG04 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
甲硫氨酸(英語:Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/[2]),又稱蛋氨酸,可簡寫為「Met」或「M」[3],在所有後生動物中它是一種必需氨基酸。與半胱氨酸一起,甲硫氨酸是兩個含硫蛋白原氨基酸之一。對人而言是唯一的含硫必需氨基酸,由mRNA上擔任起始密碼子的AUG密碼子編碼。甲硫氨酸最早由美國生物化學家約翰·霍華德·穆勒於1921年分離提純[4]。
甲硫氨酸與生物體內各種含硫化合物的代謝密切相關、是體內活性甲基和硫的主要來源[5]。甲硫氨酸在血管新生過程中發揮重要作用,此外,甲硫氨酸也是一種解毒劑,能通過提供巰基夠緩解銅中毒等重金屬中毒[6][7]。
化學結構
甲硫氨酸是一種α-氨基酸。換言之,甲硫氨酸的氨基與羧基都與α碳相連,其側鏈是一個硫醚基團,因此分子極性較低,可歸類為非極性氨基酸。與另一種含硫氨基酸半胱氨酸不同,甲硫氨酸親核性不強,不過仍然可以與一部分親電分子反應[8]。
甲硫氨酸有L型及D型兩種,天然狀態下的甲硫氨酸基本都是L型[5]。
生物化學
甲硫氨酸由mRNA上的AUG密碼子編碼,這個密碼子位於開放讀框第一位時,也是起始密碼子。甲硫氨酸通常位於蛋白質內部,一般不參與酶活性中心的共價催化[8]。
在人體內,甲硫氨酸對血管新生相當重要。對於重金屬中毒患者,甲硫氨酸能夠通過提供巰基緩解中毒症狀[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸攝入能夠提高動物壽命,但這種現象是否具有普適性依然存在爭議[5]。另外,甲硫氨酸可能會經由提供甲基基團影響DNA甲基化,進而對腫瘤生長產生影響[9][10]。
合成與代謝
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Methionine_pathway_%28zh-cn%29.svg/500px-Methionine_pathway_%28zh-cn%29.svg.png)
大部分細菌、真菌,以及植物都具有以天冬氨酸為基質合成甲硫氨酸的能力[11],但包括人類在內的動物無法自主合成甲硫氨酸,因此必須攝入甲硫氨酸才能維持生存。因此,對人類以及牲畜來說,甲硫氨酸是一種必需氨基酸[5]。因動物飼料中通常會缺乏甲硫氨酸,一種彌補措施是添加甲硫氨酸進行補強[5][12]。
代謝方面,生物體內的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷轉移酶轉化為甲基供體S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之後,會轉化為S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。S-腺苷-L-高半胱氨酸可經由水解作用生成高半胱氨酸,再經由轉硫通路轉化為半胱氨酸,或藉助四氫葉酸提供的甲基重新轉化為甲硫氨酸[13]。
代謝性疾病
以下代謝性疾病會影響蛋氨酸的降解。
- 結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
- 高胱氨酸尿症
- 甲基丙二酸血症
- 丙酸血症
工業合成
工業上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氫合成甲硫氨酸[5][14]。工業合成的甲硫氨酸產品中同時含有D-甲硫氨酸與L-甲硫氨酸。為了滿足製藥等行業的需求,可以使用酶將同時含有D-甲硫氨酸與L-甲硫氨酸的產品轉化為純L-甲硫氨酸[5]。
參考文獻
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- ^ Methionine. Oxford University Press. [2021-08-09]. (原始內容存檔於2018-06-12).
- ^ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983 [5 March 2018]. (原始內容存檔於9 October 2008).
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- ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 Willke, Thomas. Methionine production—a critical review. Applied Microbiology and Biotechnology. 2014, 98 (24): 9893–9914. ISSN 0175-7598. doi:10.1007/s00253-014-6156-y.
- ^ 6.0 6.1 Methionine. WebMD. [2021-08-09]. (原始內容存檔於2017-09-12).
- ^ 張天民; 張瑞菊. 食品安全与健康. 2011: 161 [2021-08-09]. ISBN 978-7-5019-7890-8. (原始內容存檔於2021-10-16).
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- ^ Cavuoto P, Fenech MF. A review of methionine dependency and the role of methionine restriction in cancer growth control and life-span extension. Cancer Treatment Reviews. 2012, 38 (6): 726–36. PMID 22342103. doi:10.1016/j.ctrv.2012.01.004.
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參看
外部連結
- Rudra, M. N.; Chowdhury, L. M. Methionine Content of Cereals and Legumes. Nature. 30 September 1950, 166 (568): 568. Bibcode:1950Natur.166..568R. doi:10.1038/166568a0.
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