無色矢車菊素

無色矢車菊素
	IUPAC名; (2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
識別
CAS號	69256-15-1
PubChem	440833
ChemSpider	389677
SMILES	C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O;
ChEBI	11412
性質
化學式	C15H14O7
摩爾質量	306.26 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

無色矢車菊素（英語：Leucocyanidin）是一種無色花青素，可經由(+)二氫槲皮素被硼氫化鈉還原而合成^[1]。

代謝

無色矢車菊素加氧酶將無色矢車菊素、2-酮戊二酸與O₂轉化為產物：順式二氫槲皮素、反式二氫槲皮素（紫杉葉素）、琥珀酸、CO₂與H₂O。

無色花青素還原酶將(2R,3S)-兒茶素、NADP⁺與H₂O轉化為產物2,3-反式-3,4-順式-無色矢車菊素、NADPH與H⁺。現已在葡萄果實以及葡萄藤葉子中研究過這種酶的基因表達^[2]。也在紫花苜蓿、百脈根、大百脈根、Hedysarum sulfurescens與刺槐這些蔬菜類的葉、花以及種子中測量出它的酶活^[3]。

無色矢車菊素底物的4號碳原子的立體化學會影響到花青素合成酶（ANS）的產物。此酶有一個二價鐵離子以及一個2-酮戊二酸（20G）依賴性的加氧酶^[4]。

存在植物

無色矢車菊素可存在於歐洲七葉樹（Aesculus hippocastanum）、腰果（Anacardium occidentale）、花生（Arachis hypogaea）、檳榔（Areca catechu）、泡泡樹（Asimina triloba）、歐洲酸櫻桃（Cerasus vulgaris）、樟樹（Cinnamomum camphora）、古柯（Erythroxylon coca）、美國皂莢（Gleditsia triacanthos）、北美金縷梅（Hamamelis virginiana）、沙棘（Hippophae rhamnoides）、大麥（Hordeum vulgare）、蛇麻（Humulus lupulus）、貫葉連翹（Hypericum perforatum）、月桂（Laurus nobilis）、玉蘭（Magnolia denudata）、錦葵（Malva silvestris）、香蕉（Musa acuminata × balbisiana）、蓮（Nelumbo nucifera）、北美喬松（Pinus strobus）、野黑櫻桃（Prunus serotina）、番石榴（Psidium guajava）、北美白橡（Quercus alba）、夏櫟（Quercus robur）、野生大黃（Rumex hymenosepalus）、巴西胡椒木（Schinus terebinthifolius）、阿江欖仁樹（Terminalia arjuna）、欖仁樹（Terminalia catappa）、可可樹（Theobroma cacao）、海蔥（Drimia maritima）、蠶豆（Vicia faba）、釀酒葡萄（Vitis vinifera）、玉米（Zea Mays）、棗（Ziziphus jujuba）^[5]。

參考文獻

^ Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans. Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br.. Planta. 1985-02-01, 163 (2): 191–196. ISSN 0032-0935. PMID 24249337. doi:10.1007/BF00393505 （英語）.
^ Proanthocyanidin Synthesis and Expression of Genes Encoding Leucoanthocyanidin Reductase and Anthocyanidin Reductase in Developing Grape Berries and Grapevine Leaves, Jochen Bogs, Mark O. Downey, John S. Harvey, Anthony R. Ashton, Gregory J. Tanner and Simon P. Robinson, 2005. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2010-02-24）.
^ Leucocyanidin reductase activity and accumulation of proanthocyanidins in developing legume tissues, B Skadhauge, MY Gruber, KK Thomsen and DV Wettstein. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2010-04-11）.
^ The C-4 stereochemistry of leucocyanidin substrates for anthocyanidin synthase affects product selectivity TURNBULL Jonathan J.; NAGLE Michael J.; SEIBEL Jürgen F.; WELFORD Richard W. D.; GRANT Guy H.; SCHOFIELD Christopher J. 2003. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2012-06-16）.
^ Leucocyanidin on liberherbarum.com. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2014-05-23）.

[Heller-1] Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans. Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br.. Planta. 1985-02-01, 163 (2): 191–196. ISSN 0032-0935. PMID 24249337. doi:10.1007/BF00393505 （英語）.

[2] Proanthocyanidin Synthesis and Expression of Genes Encoding Leucoanthocyanidin Reductase and Anthocyanidin Reductase in Developing Grape Berries and Grapevine Leaves, Jochen Bogs, Mark O. Downey, John S. Harvey, Anthony R. Ashton, Gregory J. Tanner and Simon P. Robinson, 2005. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2010-02-24）.

[3] Leucocyanidin reductase activity and accumulation of proanthocyanidins in developing legume tissues, B Skadhauge, MY Gruber, KK Thomsen and DV Wettstein. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2010-04-11）.

[4] The C-4 stereochemistry of leucocyanidin substrates for anthocyanidin synthase affects product selectivity TURNBULL Jonathan J.; NAGLE Michael J.; SEIBEL Jürgen F.; WELFORD Richard W. D.; GRANT Guy H.; SCHOFIELD Christopher J. 2003. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2012-06-16）.

[5] Leucocyanidin on liberherbarum.com. [2012-02-15]. （原始內容存檔於2014-05-23）.

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