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圈烯

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七圈苯
七圈苯

圈烯(circulene)即尾部相稠合的鄰並苯,是「拱形芳烴」(geodesic polyarene)的一類。[5]圈烯(碗烯)、[6]圈烯()、[7]圈烯[1] 與[12]圈烯(凱庫勒烯)都已合成。[5]圈烯為碗形,[6]圈烯為平面結構,[7]圈烯則具類似馬鞍的特殊結構(類比杯芳烴英語Calixarene)。

[4]圈烯

有報道製得了含有[4]圈烯骨架結構的分子。通過五步反應,製得[4]圈烯與四個苯環稠合的化合物。[2]

[8]圈烯

有報道合成了含有[8]圈烯的衍生物2,5,6,9,10,13,14-八甲基-3,4,7,8,11,12,15,16-八(4-對甲苯基)[8]圈烯[3]

「硫花」

「硫花」(sulflower),是基於噻吩環系的、不含氫的一個穩定[8]圈烯。它為平面結構,D8h 對稱,與9元的同系物同處張力能的局部極小值。[4]

球棍模型
空間填充模型
晶體結構圖1
晶體結構圖2

該分子是由環四聯噻吩在二異丙基氨基鋰作用下去質子,再用硫磺硫化噻吩上未取代的碳原子,酸化並真空裂解而得的(Ferrario反應的變體)。


硫花的合成
硫花的合成

因不含氫,故可能為潛在的儲氫材料。也可能具有類似聚噻吩的電學性質。已被DFT計算分析。[5]

參見

參考資料

  1. ^ Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene Koji Yamamoto Pure & Appl. Chern., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Online article頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Bharat, Bhola; Bally, T.; Valente, A.; Cyrański, Michał K.; Dobrzycki, Ł.; Spain, Stephen M.; Rempała, P.; Chin, Matthew R.; King, Benjamin T. Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49: 399–402. doi:10.1002/anie.200905633. 
  3. ^ Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52: 7791–7794. doi:10.1002/anie.201303875. 
  4. ^ Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 44 , Pages 7367 - 7370 2006 doi:10.1002/anie.200602190
  5. ^ 'Computational design of high hydrogen adsorption efficiency in molecular 「Sulflower」' Ayan Datta, Swapan K. Pati, J. Phys. Chem. C (Letter) 111, 4487 (2007).