二氯乙酰氯
二氯乙酰氯 | |
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英文名 | Dichloroacetyl chloride |
識別 | |
CAS號 | 79-36-7 ![]() |
SMILES |
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性質 | |
化學式 | C2HCl3O |
摩爾質量 | 147.39 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體,在空氣中發煙 |
密度 | 1.5315 g/cm3 |
熔點 | -32.5 °C(241 K) |
沸點 | 107 °C(380 K) |
溶解性(水) | 反應 |
危險性 | |
歐盟分類 | ![]() ![]() |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二氯乙酰氯(縮寫:DCAC)是一種有機化合物,化學式為CHCl2COCl,屬於二氯乙酸的酰氯衍生物。[1]其性狀為無色液體,可用於酰化反應。[2][3]
製備
和其它酰氯不同,二氯乙酰氯無法通過相應的羧酸製備。工業路線包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解,以及氯仿的羧基化反應:[4]
- CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
- CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
- CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2
三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯,並產生三氯乙醛、光氣、氯化氫等副產物。以過氧化物為催化劑,可以得到91~93 mol%的二氯乙酰氯;若用路易斯酸為催化劑,主產物變成了氯醛。紫外線也能催化該反應,生成二氯乙酰氯。[5]
- 2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl
性質
- Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑
應用
二氯乙酰氯可以用於合成乙烯基類有機磷殺蟲劑(如殺蟲威、毒蟲威等)、除草劑、殺菌劑、抗生素(如氯黴素)等。[7]其進一步氯化可以得到三氯乙酰氯。[8] 二氯乙酰氯發生水解可以得到二氯乙酸,該化合物是一種抗生素氯黴素的原料之一。
危險性
二氯乙酰氯有腐蝕性,可以引起嚴重的皮膚和眼睛灼傷;遇水分解,對水生生物有較大的毒性。遇明火釋放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氫。[9]
參考文獻
- ^ Pubchem. Pubchem. [1 July 2017]. (原始內容存檔於2017-08-17). (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- ^ Richard P. Pohanish; Stanley A. Greene. Wiley Guide to Chemical Incompatibilities. John Wiley & Sons. 25 August 2009: 327–8. ISBN 978-0-470-52330-8.
- ^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 26: Ketones. Georg Thieme Verlag. 14 May 2014: 759–60. ISBN 978-3-13-172011-5.
- ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N., Chloroacetic Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_537
- ^ 周福強, 劉堯遠, 張莉. 二氯乙酰氯合成工藝的改進 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. 現代農藥, 1999(2):9-10.
- ^ 王業浩, 劉仁國. 二氯乙酰氯法製備二氯乙酸甲酯的試驗報告 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. 當代化工, 1989(6):2-4.
- ^ 姬學儀. 二氯乙酰氯的合成及應用 (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. 江蘇化工, 1997(6):7-9.
- ^ 李勛. 二氯乙酰氯的生產和應用[J]. 中國氯鹼, 2001(2):28-29.
- ^ 二氯乙酰氯 MSDS (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). Alfa Aesar. [2017-8-8]