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2-氯乙醇

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2-氯乙醇
IUPAC名
2-Chloroethanol
英文名 2-Chloroethanol
別名 β-氯乙醇
識別
CAS號 107-07-3  checkY
PubChem 34
ChemSpider 21106015
SMILES
 
  • OCCCl
Beilstein 878139
Gmelin 25389
3DMet B01042
UN編號 1135
EINECS 203-459-7
ChEBI 28200
RTECS KK0875000
KEGG C06753
MeSH Ethylene+Chlorohydrin
性質
化學式 C2H5ClO
摩爾質量 80.52 g·mol⁻¹
外觀 無色味液體
密度 1.197 g/cm³
熔點 -67 °C
沸點 128-130 °C
溶解性 混溶
蒸氣壓 720 Pa
折光度n
D
1.4419 (20 °C)[1]
危險性
警示術語 R:R26/27/28
安全術語 S:S1/2, S7, S9, S28, S45
歐盟分類 劇毒 (T+)
閃點 57.2 °C(閉杯)[1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
71 mg·kg−1 (大鼠經口)[2]
相關物質
相關化學品 2-氟乙醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-氯乙醇,結構式ClCH2CH2OH。它是1,2-二氯乙烷的代謝產物,在人體中會繼續被氧化成氯乙醛氯乙酸鹽。[3]

性質

無色透明液體,可與水和乙醇以任意比例混溶。有毒,在體內水解產生氯化氫。經皮膚吸收或吸入高濃度蒸氣時,可引起頭痛、嘔吐、震顫、腹瀉、體溫降低、四肢麻痹、心區疼痛,嚴重時可致死。

  • 粘度:3.43 mPa·s (20 °C)
  • 表面張力:38.9 mN/m

代謝產物氯乙醛(Chloracetaldehyde)在人體內會抑制三羧酸循環(Tricarboxylic Acid Cycle) ,氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)可經由口服、吸入及皮膚接觸而致毒,口服最小致死劑量

製備

乙烯氯水中的次氯酸加成,再經中和、蒸餾而得。

用途

氯乙醇是重要的有機合成原料,用於合成環氧乙烷乙醇胺乙二醇,藥物磷酸哌嗪普魯卡因呋喃唑酮芥子氣農藥1059以及聚硫橡膠等。也用作有機溶劑。氯乙醇也用作馬鈴薯葡萄催芽劑[4]

氯乙醇(Ethylene Chlorohydrin)又稱2-Chloro-Ethanol, Glycol Chlorohydrin, Chloroethylowy, β-Chloroethyl Alchohol及葡萄催芽劑No.1等,是Ethylene Oxide蒸發後的副產品,常使用在工業中作為溶劑、潤滑劑等,在農家平日的使用中,卻偶然的發現可促進及提早馬鈴薯及葡萄的發芽,缺點是毒性大、易引起中毒,不是合法的農藥。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 中國化工產品大全 上卷,Da090 氯乙醇,頁492
  2. ^ Universität Würzburg: Betriebsanweisung 2-Chlorethanol, abgerufen am 6. Juli 2007 互聯網檔案館存檔,存檔日期2007-09-30.
  3. ^ Janssen, D. B.; van der Ploeg, J. R.; Pries, F. Genetics and Biochemistry of 1,2-Dichloroethane Degradation (PDF). Biodegradation. 1994, 5 (3–4): 249–57 [2023-02-11]. PMID 7765836. S2CID 475768. doi:10.1007/BF00696463. (原始內容存檔 (PDF)於2021-09-22). 
  4. ^ 葡萄催芽劑 兩滴封喉. 聯合晚報. 2011-08-22 [2011-08-22]. (原始內容存檔於2012-07-19). 

Deng JF, Yang CC, Tsai WJ, Ger J, Wu ML. Acute ethylene chlorohydrin poisoning: experience of a poison control center. J Toxicol Clin Toxicol

外部連結