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2-巰基吡啶

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2-巰基吡啶
2-Mercaptopyridine molecule (thiol form)
2-Mercaptopyridine molecule (thione form)
IUPAC名
Pyridine-2-thiol
吡啶-2-硫醇
英文名 2-Mercaptopyridine
別名 2-吡啶硫醇
2-吡啶硫酮
2-硫代吡啶
2-硫代吡啶酮
識別
CAS號 2637-34-5  checkY
ChemSpider 2005897
SMILES
 
  • S=C1/C=C\C=C/N1
InChI
 
  • 1/C5H5NS/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7)
InChIKey WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYAE
ChEBI 45223
DrugBank DB03329
性質
化學式 C5H5NS
摩爾質量 111.16 g·mol−1
外觀 黃色晶體粉末
熔點 128—130 °C(262—266 °F;401—403 K)
溶解性 50 g/L
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-巰基吡啶是一種有機硫化合物,化學式為HSC5H4N。這種黃色晶體是吡啶的衍生物。2-巰基吡啶及其衍生物主要用作酰化試劑。2-巰基吡啶也可以用於保護酰亞胺基,或者用作選擇性的還原劑。2-巰基吡啶可以氧化為2,2'-二吡啶基二硫化物。[1]

反應

2-巰基吡啶可以氧化為2,2'-二吡啶基二硫化物。胺是將硫醇氧化成二硫化物的良好催化劑,該催化反應是自催化的。

2-巰基吡啶也可以通過2,2'-聯吡啶二硫化物的氫化還原來製備。

C5H4NSSC5H4N + 2 [H] → 2 HSC5H4N

參考文獻

  1. ^ Adams, Edward J.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B.; Skrydstrup, Troels; Lindsay, Karl B. 2-Pyridinethiol. 2007. doi:10.1002/047084289X.rp286.pub3. 

參見