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齊墩果酸

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Oleanolic acid[1]
IUPAC名
(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
系統名
(1R,2S,5S,10S,14R,15R,18S,20R)-18-hydroxy-1,2,8,8,15,19,19-heptamethylpentacyc lo[12.8.0.02,11.05,10.015,20]docos-11-ene-5-carboxylic acid
(1R,2S,5S,10S,14R,15R,18S,20R)-1,2,8,8,15,19,19-七甲基-18-羥基五環[12.8.0.02,11.05,10.015,20]-11-二十二烯-5-甲酸
別名 Oleanic acid
識別
CAS號 508-02-1  checkY
PubChem 10494
ChemSpider 10062
SMILES
 
  • O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)CC(C)(C)CC5
InChI
 
  • 1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1
InChIKey MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBIBS
EINECS 208-081-6
ChEBI 37659
IUPHAR配體 3306
性質
化學式 C30H48O3
摩爾質量 456.7 g·mol−1
外觀 White
熔點 300 °C(573 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

齊墩果酸(英語:Oleanolic acid或oleanic acid)是一種天然的五環三萜物質,帶有齊墩果烷的骨架,其羥基位置與羧基位置與熊果酸白樺脂酸上的羥基與羧基位置類似。齊墩果酸以游離酸或三萜皂苷糖苷配基形式存在於許多植物與食品中[2]

參考文獻

  1. ^ Oleanolic acid. Sigma-Aldrich. Merck. [November 29, 2018]. 
  2. ^ Pollier J, Goossens A. Oleanolic acid. Phytochemistry. May 2012, 77: 10–15. PMID 22377690. doi:10.1016/j.phytochem.2011.12.022.