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阿馬道里重排

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阿馬道里重排(英語:Amadori rearrangement)為N-取代的醛糖胺轉變成1-氨基-1-脫氧-2-酮糖的同分異構反應。見於糖類與氨基間的美拉德反應、糖類與苯肼的反應以及蝶啶的生物合成反應中。

N-糖基發生重排生成相應的 1-氨基-1-脫氧酮糖[1][2] 用於糖化學

例如,D-甘露糖(1 為環型結構,2 為開鏈型結構)與反應為偕氨基醇 (3),(3) 不穩定,很快失水變為糖基胺(4為環型,5為開鏈型亞胺結構)。該糖基胺用吡啶乙酸酐處理,發生 Amadori 重排,經過烯醇中間體得到產物酮。乙酸酐也會將糖的所有羥基乙酰化[3]

Amadori重排
Amadori重排

Amadori 重排是食品化學美拉德反應中的一步。

參見

參考資料

  1. ^ W. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
  2. ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
  3. ^ Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S. ISBELL and HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958, 23(9), 1309 - 1319. (doi:10.1021/jo01103a019)

外部連結