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甲酚

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甲酚(化學式:CH3C6H4OH),甲苯的簡稱,也稱「克利沙爾」(Cresol)。根據甲基羥基相對取代位置的不同,又有鄰甲酚、間甲酚和對甲酚三種異構體

性質

含這三種異構體的混合物稱為煤酚(cresols)。煤酚是雜酚油的重要成分。新製得時為無色液體,與日光接觸,則發生氧化,色澤變深。市售品多為淡紫紅色或淡棕紅色的透明液體,有類似苯酚的特殊氣味,微帶焦臭。微溶於水,能與乙醇氯仿乙醚甘油脂肪油揮髮油以任意比例混溶,可溶於鹼性溶液。

甲酚的異構體
鍵線式結構
球棍模型
名稱 鄰甲酚 間甲酚 對甲酚
系統名 2-甲基苯酚 3-甲基苯酚 4-甲基苯酚
分子式 C7H8O
SMILES Oc1c(C)cccc1 Oc1cc(C)ccc1 Oc1ccc(C)cc1
摩爾質量 108.14 g/mol
室溫下的性狀 無色結晶 無色或淡黃色液體 結晶
CAS號 [95-48-7] [108-39-4] [106-44-5]
煤酚:[1319-77-3]
密度 1.05 g/cm3 (固) 1.03 g/cm3 (液) 1.02 g/cm3 (液)
在水中的溶解度(20-25℃) 2.5 g/100 ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml
可溶於鹼液
熔點 29.8 ℃ (303.0 K) 11.8 ℃ (285.0 K) 35.5 ℃ (309.7 K)
沸點 191.0 ℃ (464.2 K) 202.0 ℃ (475.2 K) 201.9 ℃ (475.1 K)
折射率 (n) 1.553 1.5398 1.5395
酸離解常數 (pKa) 10.26 10.09 10.26
偶極矩 1.35 D 1.61 D 1.58 D
危險性 可燃性,刺激性,毒性
閃點 81℃ (閉杯) 86 ℃ 86 ℃ (閉杯)
警示性質標準詞
安全性質標準詞
R24/25, R34
S1/2, S36/37, S39, S45

製取

煤焦油礦物雜酚油木餾油等皆可製取。各異構體的製取方法詳見相應的頁面。

應用

主要用作消毒防腐劑。煤酚的殺菌能力比苯酚強三倍,毒性幾乎相等,故治療指數更高。由於在水中溶解度低,常配成含50%煤酚的肥皂溶液(含50%煤酚、17.3%植物油、2.7%氫氧化鈉水溶液),稱為煤酚皂溶液,俗稱來蘇兒(Lysol)。其1~2%溶液用於手和皮膚的消毒;3%~5%溶液用於器械、用具消毒;5%~10%溶液用於排泄物消毒。

參見