氯酚紅

氯酚紅
	IUPAC名; 3,3-Bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione
別名	3，3′-二氯苯酚磺酰酞
識別
CAS號	4430-20-0
PubChem	20486
ChemSpider	19293
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(OS2(=O)=O)(C3=CC(=C(C=C3)O)Cl)C4=CC(=C(C=C4)O)Cl;
InChI	1/C19H12Cl2O5S/c20-14-9-11(5-7-16(14)22)19(12-6-8-17(23)15(21)10-12)13-3-1-2-4-18(13)27(24,25)26-19/h1-10,22-23H;
InChIKey	WWAABJGNHFGXSJ-UHFFFAOYAK
EINECS	224-619-2
性質
化學式	C19H12Cl2O5S
摩爾質量	423.27 g·mol−1
熔點	261 °C（534 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氯酚紅（英語：Chlorophenol red）是一種指示劑，在pH < 5.4 時為黃色，在pH > 6.8時為紫色^[1]。其最大吸收波長為572 nm^[2]。

性質與用途

氯酚紅變色機制與酚酞類似，分子結構中的磺酸內酯在不同pH條件下呈現出顏色不同醌式結構和內酯式結構^[3]。

氯酚紅對飲用水中的二氧化氯的濃度有選擇性，在中性條件下（pH = 7），氯酚紅可以與濃度為0.1–1.9 mg/L 範圍內的二氧化氯反應^[4]。氯酚紅在電化學中也可充當氧化還原指示劑，其可以發生氧化產生幾種酚類中間體。用氯酚紅標記的底物被細菌分解後會在產生含氯中間體^[5]。

^ Haynes, p. 8.88
^ Chlorophenol Red.
^ Hanai, Toshihiko. Quantitative Evaluation of Dissociation Mechanisms in Phenolphthalein and the Related Compounds.. Journal of Computer Chemistry. 2016, 15: 13–21. doi:10.2477/jccj.2015-0055 .
^ Sweetin, Deborah L.; Sullivan, Elizabeth; Gordon, Gilbert. The use of chlorophenol red for the selective determination of chlorine dioxide in drinking water. Talanta. 1996-01-01, 43 (1): 103–108. PMID 18966469. doi:10.1016/0039-9140(95)01721-6.
^ Casimero, Charnete; Bigham, Teri; McGlynn, Ruairi J.; Dooley, James S. G.; Ternan, Nigel G.; Snelling, William J.; Critchley, Megan E.; Zinkel, Cameron L.; Smith, Robert B.; Sabogal-Paz, Lyda P.; Davis, James. Electroanalytical properties of chlorophenol red at disposable carbon electrodes: Implications for Escherichia coli detection (PDF). Bioelectrochemistry. 2019-12-01, 130: 107321. PMID 31306878. S2CID 196813601. doi:10.1016/j.bioelechem.2019.06.006.

Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016. ISBN 9781498754293.

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