巴比士類藥物 (barbiturates )或巴比妥類藥物 [ 1] ,是一類化學結構衍生自巴比妥酸 的中樞抑制劑(depressant)類藥物[ 2] ,其應用範圍可以從輕度鎮靜 到完全麻醉 ,還可以用作抗焦慮藥 、安眠藥 、抗痙攣藥 (抗驚厥藥)。長期使用的不良反應 可能會導致生理和心理上成癮性和過量的可能性;由於具有被濫用於娛樂性的抗焦慮和鎮靜的風險,在大多數國家其使用受到嚴格控制。
巴比士類藥物目前在臨床上已很大程度上被苯二氮䓬類藥物 所替代,後者過量服用後產生的副作用遠小於前者。不過,在全身麻醉或癲癇 的治療中仍會使用巴比士類藥物。[ 3]
化學性質
巴比士類藥物通常為白色結晶或結晶性粉末。在空氣中穩定。一般微溶或極微溶於水,易溶於有機溶劑 。鈉鹽易溶於水,難溶於有機溶劑。巴比士類藥物的六元環內存在1,3-二酰亞胺基團,可發生酮式-烯醇式互變異構 ,在水溶液中發生電離。故巴比士類藥物呈弱酸性,pK a 為7.3至8.4。二酰亞胺基團在鹼性條件下水解,釋放出氨氣 。巴比妥鈉鹽在吸濕的情況下也會水解 。[ 4]
重金屬反應
巴比士類藥物六元環中的丙二酰脲或酰亞胺基團可與部分重金屬 離子發生顏色反應。
巴比士類藥物的鈉鹽可與硝酸銀 反應,先生成可溶的一銀鹽。若硝酸銀過量,則生成難溶的二銀鹽白色沉澱。巴比士類藥物在吡啶 溶液中生成的烯醇式異構體可與銅吡啶試劑反應,生成穩定的配位化合物 。一般的巴比士類藥物出現紫堇色或紫色沉澱,含硫巴比士類藥物則出現綠色沉澱。在pH值 較高的溶液中,在三氯甲烷 中,該沉澱的溶解度隨着5,5取代基親脂性的增加而增大。巴比士類藥物在鹼性溶液中可與鈷離子生存紫堇色配位化合物。巴比士類藥物可與硝酸汞 或氯化汞 反應生成白色沉澱。該沉澱能溶於氨水中。[ 4]
香草醛反應
巴比士類藥物六元環中的丙二酰脲基團中氫可與香草醛 在濃硫酸 的催化下發生縮合反應 顯棕紅色。《英國藥典 》2005年版即採用該原理鑑別戊巴比妥 。[ 4]
紫外吸收光譜特徵
巴比士類藥物的電離會引起共軛體系 延長,所以電離極數的不同會影響其紫外吸收光譜。5,5二取代巴比士類藥物可發生二級電離,1,5,5三取代巴比士類藥物則只發生一級電離。因此,在酸性溶液中,二取代和三取代巴比士類藥物不電離,無明顯吸收峰;在pH為10的溶液中,兩者都發生一級電離,最大吸收峰位於240nm處;在pH為13的溶液中,二取代巴比士類藥物發生二級電離,所以其最大吸收峰紅移至255nm處。[ 4]
代表藥物
參考文獻
外部連結
參見
主要娛樂性 藥物
用藥文化
製藥與交易
用藥議題 用藥合法性
依各國 排列列表