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軸手性

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軸手性手性的一種特殊情形。一般情況下,有機分子的手性是由於手性中心而產生的,但在軸手性的情況下,分子內沒有手性中心而是有一根手性軸。多個基團圍繞軸排布,其排布方式使得分子無法與其鏡像重合。軸手性最常見於旋轉受限的不對稱聯芳環(如聯苯)類化合物中,如 1,1'-聯(2-萘酚)。[1] 一些丙二烯類化合物也會顯示出軸手性。軸手性化合物的對映異構體通常用立體化學的標記 Ra 與 Sa.[2]表示。具體規則與含有手性中心的化合物類似。在確定立體化學的具體字母時,視線從手性軸的一端沿手性軸的方向觀察,定出兩個靠近觀察者的基團和兩個遠離觀察者的集團,再依照序列法則比較各基團的大小。下面給出了一些例子。

R and S 標記根據軸向觀察時四個基團的排布按照序列法則決定
P helicity
M helicity
螺旋命名示意(以七螺苯為例,其中P表示右旋,M表示左旋

參考

  1. ^ Absolute stereochemistry of fungal metabolites: Icterinoidins A1 and B1, and atrovirins B1 and B2 Melvyn Gill and Peter M. Morgan Arkivoc (RI-1154C)2004 Online article頁面存檔備份,存於網際網路檔案館
  2. ^ 化學術語總目錄, axial chirality頁面存檔備份,存於網際網路檔案館

外部連結