費歇爾酯化反應
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費歇爾酯化反應,又稱費歇爾-施派爾酯化反應(Fischer-Speier esterification),是經典酯化反應。即是用羧酸與醇在酸催化下回流反應,生成酯。反應是由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費歇爾和阿圖爾·施派爾在1895年報道。[1]
多數羧酸都可用此法酯化。醇組分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反應條件下容易發生消除。酚則活潑性太低以至於反應產率不理想。
常用催化劑為硫酸、對甲苯磺酸等質子酸或三氟甲磺酸鈧等路易斯酸。對於更為敏感的底物,可加入DCC作為脫水劑提高反應效果。反應一般不加入其它溶劑,有時也在非極性溶劑(如甲苯)進行。反應時間一般為1-10小時,溫度60-110°C。
反應機理
反應分為幾步進行:
![費歇爾酯化機理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d7/Fischer_esterification_mechanism.svg/518px-Fischer_esterification_mechanism.svg.png)
參見
參考資料
- ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176.[1] (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)