菲尼酮
菲尼酮 | |
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IUPAC名 1-phenyl-3-pyrazolidinone [1] 1-苯基-3-吡唑烷酮 | |
別名 | 1-phenylpyrazolidin-3-one; 1-Phenyl-3-pyrazolidone; Fenidon 1-苯-3-吡唑啉酮;1-苯基-3-吡唑酮;1-苯-3-側氧吡唑啉;1-苯基-3-吡唑啉酮 |
識別 | |
CAS號 | 92-43-3 |
PubChem | 7090 |
ChemSpider | 6823 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYAF |
EINECS | 202-155-1 |
性質 | |
化學式 | C9H10N2O |
摩爾質量 | 162.19 g·mol−1 |
外觀 | 白色針狀或葉狀結晶 |
熔點 | 121 °C(394 K) |
溶解性(水) | 10 g/100 ml at 100 °C |
溶解性(ethanol) | 10 g/100 ml (熱溶液) |
溶解性(diethyl ether) | 通常狀況下不溶 |
危險性 | |
警示術語 | R:R20 R22 |
主要危害 | 吞入有害 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-苯基-3-吡唑烷酮,也稱菲尼酮(英語:Phenidone),化學式為C9H10N2O,是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。
菲尼酮是一種常用於感光材料用途的有機化合物,其顯影能力比常用的顯影劑如米吐爾強5至10倍。與其它顯影劑相比,菲尼酮的生物毒性較低,不會對皮膚造成接觸性皮炎。[2]
1-苯基-3-吡唑烷酮最早於1890年合成並發現,但在工作於英國的伊爾福有限公司的實驗室職員J. D. Kendall發現這種物質對鹵化銀具有獨特的還原能力前,其商用化用途一直不被重視。爾後,伊爾福公司將其命名為「菲尼酮」(Phenidone)並作為銷售商標。1951年後開始大批量生產,供應給感光工業相關廠商。[3]
在顯影反應中菲尼酮作為還原劑,被氧化為N-苯基羥基吡唑。
製備方法
菲尼酮可以通過加熱苯肼與3-氯丙酸的混合溶液反應製備。[2]
參考文獻
- ^ PubChem. 1-phenylpyrazolidin-3-one. PubChem. [2019-01-13]. (原始內容存檔於2019-01-14).
- ^ 2.0 2.1 Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7115
- ^ Karlheinz Keller et al. "Photography" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a20_001
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