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精氨酸

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精氨酸
IUPAC名
Arginine
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
2-氨基-5-胍基戊酸
縮寫 Arg, R
識別
CAS號 74-79-3S ☒N
7200-25-1  ☒N
157-06-2R ☒N
PubChem 232
71070R
6322S
ChemSpider 22764224 R6082 S
SMILES
 
  • NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O
Beilstein 1725411, 1725412 R, 1725413 S
Gmelin 364938 R
3DMet B01331
EINECS 230-571-3
ChEBI 29016
RTECS CF1934200 S
DrugBank DB00125
KEGG C02385
MeSH Arginine
IUPHAR配體 721
性質
化學式 C6H14N4O2
摩爾質量 174.2 g·mol⁻¹
密度 1.1
熔點 517 K
pKa pKa1 = 2.17 (-COOH)
pKa2 = 9.04 (-NH3+)
pKa3 = 12.48 (胍基)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

精氨酸(英語:arginine,縮寫 Arg,符號 R),是一種α-胺基酸,亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在分子遺傳學上,信使核糖核酸的結構,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白質合成時核苷酸鹼基或遺傳密碼子代碼為精氨酸的三元組。在哺乳動物生活中,精氨酸被分類為非必須胺基酸,身體能自行產生,但在壓力或疾病的時候,可能需要更多。也視乎生物的發育階段及健康狀況而定。早產兒體內不能合成精氨酸,使得補充他們營養中的精氨酸變得非常重要。精氨酸於西元1886年首先由瑞士化學家恩斯特·舒爾茨扁豆苗萃取物中分離出來。

結構

精氨酸可以算為一種雙性胺基酸,這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的,而另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度系數(pKa值)為12.48,在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電極的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系,使得其正電極離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵

合成

精氨酸是由瓜氨酸透過胞質酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。這個過程所要求較大的能量,這是因要將每一個分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即兩個三磷酸腺苷當量。

瓜氨酸能從以下各種來源生成:

經由精氨酸或穀氨酰胺及穀氨酸所生成的途徑是雙向性的,因此胺基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段所影響。

在整個身體內看,精氨酸的合成基本是發生在小腸上皮細胞。上皮細胞會從穀氨酰胺及穀氨酸產生瓜氨酸,再經由腎臟腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精氨酸。所以,若小腸或腎臟受到損害,精氨酸的內生合成會因而減少,這些人的膳食質素因而要相應提高。

另外,精氨酸的合成亦會在其他細胞中發生,所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶(iNOS),可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜氨酸,可以透過「瓜氨酸/一氧化氮過程」或「精氨酸/瓜氨酸過程」再轉化為精氨酸。這個過程可以從多種細胞內,瓜氨酸會某程度上取代精氨酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內,瓜氨酸取代精氨酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是,過程很難被量化,原因是瓜氨酸會與較穩定的一氧化氮化合物(硝酸鹽亞硝酸鹽)積聚起來。

功能

精氨酸是動物細胞中用途最廣的氨基酸之一,不僅是合成蛋白質的前體,也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、穀氨酸、肌酸和鯡精胺的前體。[1]此外,精氨酸在以下各種過程中,都有著重要的角色:

  • 細胞分裂
  • 傷口復原
  • 排出
  • 免疫功能
  • 分泌激素
  • 肌肉生長
  • 合成一氧化氮

蛋白質內的功能

精氨酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力,使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此,精氨酸在蛋白質的外圍,能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內,胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精氨酸能轉化成瓜氨酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精氨酸甲基化。

作為前體

精氨酸是一氧化氮尿素鳥氨酸肌丁胺的直接前體,是合成肌酸的重要原素,且被用作聚胺瓜氨酸穀氨酰胺的合成。

作為一氧化氮的前體,精氨酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精氨酸(ADMA)會壓抑一氧化氮的化學作用,所以ADMA被認為是血管疾病的標記,就像精氨酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。

壓抑病毒複製

細胞培植研究指出當有機體外(試管內)賴氨酸與精氨酸的比例偏向賴氨酸時,可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的,但食用精氨酸會影響注射賴氨酸的效用。

改善勃起功能

男性勃起過程需要一氧化氮,精氨酸是一氧化氮合成的前體。[2]


來源

精氨酸可以從任何含有蛋白質的食材中攝取,如肉類、家禽、乳酪產品、魚類、豆類等。而含有大量精氨酸的食物則包括有巧克力花生核桃香蕉豆腐紫菜雞蛋芝麻

動物來源

乳製品(如奶酪,乳清,牛奶,酸奶,乳清蛋白飲料),牛肉,豬肉(如鹹肉,火腿),明膠,家禽(如雞和火雞白肉),野味(如野雞,鵪鶉) ,海產品(如大比目魚,龍蝦,鮭魚,蝦,螺,金槍魚)

植物來源

小麥胚芽粉,羽扇豆,蕎麥,燕麥,花生,堅果(椰子,山核桃,腰果,核桃,杏仁,巴西堅果,榛子,松子),種子(南瓜,芝麻,葵花子),鷹嘴豆,黃豆煮熟,法拉里斯海棗

參考資料

  1. ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. (原始內容存檔 (PDF)於2021-07-25). 
  2. ^ V. NIKOLOVA Published online: 30 Nov 2010. [2023-01-06]. (原始內容存檔於2023-01-06).