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石膽酸

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石膽酸[1]
IUPAC名
(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
別名 3α-羥基-5β-膽烷-24-羧酸
LCA
識別
CAS號 434-13-9  checkY
PubChem 9903
ChemSpider 9519
SMILES
 
  • O=C(O)CC[C@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H]4[C@H]2CC[C@@H]3C[C@H](O)CC[C@@]34C)C
InChI
 
  • 1/C24H40O3/c1-15(4-9-22(26)27)19-7-8-20-18-6-5-16-14-17(25)10-12-23(16,2)21(18)11-13-24(19,20)3/h15-21,25H,4-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,21+,23+,24-/m1/s1
InChIKey SMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCBI
EINECS 207-099-1
ChEBI 16325
RTECS FZ2275000
IUPHAR配體 611
性質
化學式 C24H40O3
摩爾質量 376.57 g·mol⁻¹
熔點 183—188 °C(361—370 °F;456—461 K)
危險性
安全術語 S:S22 S24/25
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

石膽酸(英語:Lithocholic acid,也被稱為3α-羥基-5β-膽烷-24-羧酸,3α-hydroxy-5β-cholan-24-oic acid,縮寫LCA)是一種膽汁酸,可作為溶解劑促進脂肪的吸收。結腸中的石膽酸主要來自鵝去氧膽酸,由腸道細菌的酶將其甾體骨架B環上的7α-羥基還原而來。

石膽酸已證明對實驗動物和人類具有致癌性[2]。初步的 in vitro 實驗發現石膽酸可以選擇性的殺死成神經細胞瘤英語neuroblastoma細胞,同時保留正常的神經元細胞,並且在生理相關濃度下對許多其他惡性細胞類型具有細胞毒性[3]

參考文獻

延伸閱讀

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