甲烯

甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene	Space filling model of triplet methylene
	IUPAC名; Dihydridocarbon(2•)
別名	亞甲基卡賓、卡賓
識別
CAS號	2465-56-7
PubChem	123164
ChemSpider	109779
SMILES	[CH2];
Beilstein	1696832
Gmelin	56
ChEBI	29357
MeSH	carbene
性質
化學式	CH; 22•
摩爾質量	14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外觀	無色氣體
溶解性（水）	發生反應
熱力學
ΔfHm⦵298K	386.39 kJ mol−1
S⦵298K	193.93 J K−1 mol−1
相關物質
相關化學品	Methyl (CH3); Methylidyne (CH); Carbide (C)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

甲烯（英語：Methylene）在化學中是指由一個碳原子和兩個氫原子組成的化合物，又稱亞甲基或甲烯基^[2]，其化學式為CH₂。

在自然狀態下，不會存在甲烯，除非是在低溫、低壓的特殊狀態下，才可能有此種不穩定狀態的化合物。烯類至少要兩個碳之間有雙鍵，所以最小碳數（或分子量）的烯類是乙烯，但是在一些研究中仍被認為是結構最簡單的烯類^[3]^:p.7^[4]，但它通常僅能在非常低的壓力、非常低的溫度下存在，或是某些化學反應中的短壽命的中間體^[5]。

甲烯是結構最簡單的卡賓，有時會被稱為亞甲基卡賓。

命名

甲烯一詞來自於IUPAC有機物的系統命名法，甲代表含有一個碳，烯代表其與烯烴（C_nH_2n）為同系物，但是此命名法與IUPAC有機物命名法生有衝突，由於烯指的是化合物中存在雙鍵，而甲烯只含一個碳因此無法形成雙鍵，原本應該形成雙鍵的電子在氣態甲烯中呈現一對孤對電子，比較像是一種簡單的碳的氫化物，但是由於有存在有機的性質因此沒有「碳化二氫」這種稱呼。

歷史

最早對於甲烯的研究是在1960年左右，在固態瓦斯進行間質隔離（英語：Matrix isolation）的紅外光譜實驗^[6]^[7]。而對該分子的首次提及是在1944年的一則唐老鴨漫畫上^[8]^[9]。

製備

在適當的條件下甲烯是可以被製備的，以光解、光敏試劑（英語：Photosensitizer）（如二苯甲酮）或加熱等方式分解乙烯酮（CH₂=C=O）、重氮甲烷（CH₂=N=N）、二氮吮類化合物（英語：Diazirine）（含有環狀[-CH²-N=N-]官能基）或是二碘甲烷（I-CH₂-I）即可得到甲烯。^[5]^[10]。

參見

相關碳化物：
- 卡班（甲烷，英語：Carbane）
- 卡賓（甲烯，英語：Carbene）
- 卡拜（甲炔，英語：Carbyne）
亞甲基

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 methanediyl (CHEBI:29357). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Names. 14 January 2009 [2 January 2012]. （原始內容存檔於2016-02-06）.
^ methylene. 國家教育研究院. 2012 [2016-01-29]. （原始內容存檔於2016-02-03）.
^ Roald Hoffman (2005), Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. ISBN 0-19-853093-5
^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "carbenes"。doi:10.1351/goldbook.C00806
^ ^5.0 ^5.1 W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597
^ William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. doi:10.1021/ja01531a008
^ Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), 'Infrared study of the reactions of CH₂ and NH with C₂H₂ and C₂H₄ in solid argon.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. doi:10.1021/ja00886a006
^ "The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)
^ "If I mix CH₂ with NH₄ and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." Walt Disney's Comics and Stories, issue 44, 1944
^ Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8

[Chemical_Entities_of_Biological_Interest-1] 1.0 ^1.1 methanediyl (CHEBI:29357). Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Names. 14 January 2009 [2 January 2012]. （原始內容存檔於2016-02-06）.

[2] thylene. 國家教育研究院. 2012 [2016-01-29]. （原始內容存檔於2016-02-03）.

[hoff-3] Roald Hoffman (2005), Molecular Orbitals of Transition Metal Complexes. Oxford. ISBN 0-19-853093-5

[4] 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "carbenes"。doi:10.1351/goldbook.C00806

[demben-5] 5.0 ^5.1 W. B. DeMore and S. W. Benson (1964), Preparation, properties, and reactivity of methylene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. In Advances in Photochemistry, John Wiley & Sons, 453 pages. ISBN 0470133597

[dempri-6] William B. DeMore, H. O. Pritchard, and Norman Davidson (1959), Photochemical experiments in rigid media at low temperatures. II. The reactions of methylene, cyclopentadienylene and diphenylmethylene （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）. Journal of the American Chemical Society, volume 81, issue 22, pages 5874–5879. doi:10.1021/ja01531a008

[jacox-7] Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), 'Infrared study of the reactions of CH₂ and NH with C₂H₂ and C₂H₄ in solid argon.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. doi:10.1021/ja00886a006

[8] "The Spin States of Carbenes. (No. 3036)", P.P. Gaspar and G.S. Hammond, Chapter 12 in "Carbene Chemistry", Vol. 1. W. Kirmse, Editor, Academic Press, New York, pp 235-274 (1964)

[9] "If I mix CH₂ with NH₄ and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." Walt Disney's Comics and Stories, issue 44, 1944

[shav-10] Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]