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甜舌草素

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甜舌草素
IUPAC名
(6S)-6-[(2S)-2-羥基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-3-甲基環己-2-烯-1-酮
(6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
別名 荷南度辛
識別
CAS號 95602-94-1  checkY
PubChem 125608
ChemSpider 111731
SMILES
 
  • CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O
InChI
 
  • 1/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
InChIKey HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPBM
性質
化學式 C15H24O2
摩爾質量 236.35 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
甜牛至木(學名:Lippia dulcis),甜舌草素從該植物中發現

甜舌草素(英語:Hernandulcin,縮寫HE),音譯:荷南度辛。是一種倍半萜[1],化學式:C15H24O2。最早在原產於墨西哥和南美洲的甜牛至木英語Lippia dulcis(甜舌草、學名:Lippia dulcis)中發現,是一種甜味物質[2]

歷史

在16世紀70年代,西班牙醫師弗朗西斯科·埃爾南德斯·托萊多英語Francisco Hernández de Toledo(Francisco Hernández de Toledo)[3]描述了一種十分甜的植物「Tzonpelic xihuitl」(源自阿茲特克人語對該植物的稱呼,意為「甜藥草」),1895年,一群藥劑師根據弗朗西斯科對該植物的準確描述、發現了一種之前從未有過且不會引起蛀牙的超甜物質。20世紀80年代,伊利諾伊大學芝加哥分校的Cesar M. Compadre和 A. Douglas Kinghorn在墨西哥從甜牛至木的花葉中提取並確認了這一化合物[4]。將這種得到的無色油狀物質根據埃爾南德斯(Hernández)的描述的命名為「hernandulcin」(即意為「埃爾南德斯素」)。

結構

甜舌草素是一種天然倍半萜,通過研究,研究者確認了其產生甜味的結構來源,分別是羰基羥基疏水性側鏈、且甜味是蔗糖的1000多倍,是一個發現具有甜味的倍半萜[4][5]。甜舌草素同時還有薄荷餘味,且不會導致蛀牙,這使它成為口腔衛生產品的良好候選者。

參考文獻

  1. ^ 郗硯彬、黃洋. 甜舌草地上部分中新的没药烷型倍半萜. 國際中醫中藥雜誌. 2006, (3): 172. 
  2. ^ Dansukker Sweetness Glossary. [August 19, 2007]. (原始內容存檔於September 28, 2007). 
  3. ^ Find Articles Science News (from 1985). Science News. 1985 [August 19, 2007]. (原始內容存檔於2015-11-25). 
  4. ^ 4.0 4.1 CESAR M. COMPADRE, JOHN M. PEZZUTO, A. DOUGLAS KINGHORN, AND SAVITRI K. KAMATH. Hernandulcin: An Intensely Sweet Compound Discovered by Review of Ancient Literature. Science. 1985, 227 (4685): 417–419. doi:10.1126/science.388092. 
  5. ^ C. M. Compadre, R. A. Hussain, R. L. de Compadre Lopez, J. M. Pezzuto & A. D. Kinghorn. Analysis of structural features responsible for the sweetness of the sesquiterpene, hernandulcin. Experientia. 1988, 44: 447–449. doi:10.1007/BF01940543. 

外部連結