二苯醚
二苯醚 | |
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IUPAC名 Diphenyl ether | |
別名 | Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene |
識別 | |
CAS號 | 101-84-8 ![]() |
ChemSpider | 7302 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 39258 |
性質 | |
化學式 | C12H10O |
摩爾質量 | 170.21 g·mol−1 |
外觀 | 天竺葵氣味的無色固體或液體 |
熔點 | 25–26 °C |
沸點 | 121 °C(1.34 kPa ), 258 °C (100 kPa ) |
溶解性(水) | 不溶 |
危險性 | |
MSDS | Aldrich MSDS |
NFPA 704 | |
閃點 | 115 °C (388.15 K) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯醚(Diphenyl ether)是一種有機化合物,化學式C12H10O。二苯醚活化的苯環能發生各種芳香化合物的典型反應如羥基化,硝化,鹵化,磺化,傅-克烷基化或酰化[1]。二苯醚應用於很多領域,如熱傳遞介質,香味添加劑,聚酯加工助劑,阻燃劑的生產等。
合成
二苯醚及其性質的報道最早見於1901年,[2] 通過威廉姆遜合成反應,苯酚和溴苯在鹼和催化量的銅的存在下反應生成二苯醚:
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
應用
二苯醚主要用於與聯苯混合形成低共熔物,由於混合物處於液態的溫度區間非常大,故適宜用作熱傳遞介質。
二苯醚是通過Ferrario反應生產吩噁噻的起始原料[4],後者用於聚酰胺和聚酰亞胺的生產[5]。
由於其類似天竺葵的香味和其穩定性與廉價,二苯醚廣泛用於肥皂的香味添加劑[6]。二苯醚也作為生產聚酯的加工助劑。
多溴代二苯醚(PBDE)用於阻燃劑,五溴代與八溴代二苯醚由於健康與環境方面的風險,於2003年被歐盟禁止使用[7],現只有十溴二苯醚仍廣泛使用[8],塗料和纖維增強塑料的製造中十溴二苯醚以阻燃劑102為商品名出售。
![十溴代二苯醚](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Decabromodiphenyl_ether.svg/250px-Decabromodiphenyl_ether.svg.png)
參考資料
- ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Cook, A. N. Derivatives of Phenylether. Journal of the American Chemical Society. 1901, 23 (11): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
- ^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. Flavor and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2003. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 485.
- ^ Mitsuru Ueoda, Tatsuo Aizawa, Yoshio Imai. Preparation and properties of polyamides and polyimides containing phenoxathiin units. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 1977, 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119.
- ^ Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1955). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 566.
- ^ DIRECTIVE 2003/11/EC of the European Parliament and of the Council (PDF). [2013-08-28]. (原始內容存檔 (PDF)於2013-05-25). (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- ^ Sutker, B. J. Flame Retardants. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2005. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_123.
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