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三角酸

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三角酸
IUPAC名
2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one
2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮
識別
CAS號 54826-91-4
PubChem 11679790
ChemSpider 9854518
SMILES
 
  • O=C1C(O)=C1O
InChI
 
  • 1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H
InChIKey SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW
性質
化學式 C3H2O3
摩爾質量 86.05 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三角酸,又稱二羥基環丙烯酮是一種有機化合物,化學式 C3O(OH)2。它可以看作是環丙烯二醇。在室溫下,它是穩定的白色固體,可溶於乙醚,會緩慢水解,在 140 °C 至180 °C下分解(可能會發生爆炸)。[1]

1975年,三角酸的製備方法由David EggerdingRobert West英語Robert West (chemist)首次描述。[2]

衍生物

三角酸鹽

三角酸是一種,因為它的羥基相對容易放出質子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03),留下對稱的三角酸根陰離子 C
3
O2−
3

第一個三角酸)於1976年也被Eggerding和West描述出來。三角酸鋰Li2C3O3是一種可溶於水的白色固體。[1]類似其它化學式 (CO)2−
n
的環狀雙陰離子,三角酸根有芳香性,相對穩定。[1]

類似物質

通過把三角酸根的氧原子 (=O 或−O)替換成氰亞氨基基團 (=N−C≡N 或−N=C=N),可以產生對稱的C
3
(NCN)2−
3
[3]把三角酸的氧原子換成二氰亞甲基 (=C(CN)2) ,會產生易於還原成穩定自由基陰離子和二價陰離子的氧化性物質。[4]

製備

三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯光解而成,它會失去一個羰基 (CO) ,形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。後者和丁醇的反應會產生三角酸。[2]

三角酸也可以由方酸銀三甲基氯硅烷反應而成。[1][5]

最近發現三角酸根可以通過一氧化碳在標準情況下直接環三聚英語cyclotrimerization而成。一氧化碳的戊烷溶液和配合物反應,形成鍵結到兩個鈾原子的三角酸根。[6]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis and properties of deltic acid (dihydroxycyclopropenone) and the deltate ion. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98: 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043. 
  2. ^ 2.0 2.1 Eggerding, David; West, Robert. Synthesis of dihydroxycyclopropenone (deltic acid). Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047. 
  3. ^ Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. Crystal structure of 1,2-bis(cyanoimino)-3-triethylammonio-cyclopropenylide. Analytical Sciences. 2006, 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239可免費查閱. 
  4. ^ Fukunaga, T. Negatively substituted trimethylenecyclopropane dianions. Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050. 
  5. ^ Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. Thermische Umlagerung von Quadratsäure-Bis(trimethylsilyl)ester [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 1975: 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0. 
  6. ^ Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green. Reductive cyclotrimerization of carbon monoxide to the deltate dianion by an organometallic uranium complex. Science. 2006, 311 (5762): 829–831. doi:10.1126/science.1121784.