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8-羟基牻牛儿醇

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8-羟基牻牛儿醇
IUPAC名
(2E,6E)-2,6-Dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
识别
CAS号 26488-97-1  checkY
PubChem 5363397
ChemSpider 4515751
SMILES
 
  • C/C(=C\CO)/CC/C=C(\C)/CO
InChI
 
  • 1/C10H18O2/c1-9(6-7-11)4-3-5-10(2)8-12/h5-6,11-12H,3-4,7-8H2,1-2H3/b9-6+,10-5+
InChIKey PREUOUJFXMCMSJ-TXFIJWAUBC
ChEBI 64235
KEGG C17621
性质
化学式 C10H18O2
摩尔质量 170.25 g·mol−1
溶解性  
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

8-羟基牻牛儿醇(也误称作10-羟基牻牛儿醇[1]是一种单萜,通过牻牛儿醇8-羟化酶英语geraniol 8-hydroxylase牻牛儿醇合成而来。8-羟基牻牛儿醇8-羟基牻牛儿醇脱氢酶英语8-Hydroxygeraniol dehydrogenase(G80)的受体。这个酶会合成8-氧代牻牛儿醛英语8-Oxogeranial[2]8-羟基牻牛儿醇是断马钱子苷的合成中的一个步骤。它是萜吲哚生物碱的形成中一个关键的单萜。

在实验室中,8-羟基牻牛儿醇可以从乙酸香叶酯制备。[3]

参考文献

  1. ^ Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. 2009. ISBN 9780470742761. doi:10.1002/9780470742761. 
  2. ^ Miettinen, Karel; Dong, Lemeng; Navrot, Nicolas; Schneider, Thomas; Burlat, Vincent; Pollier, Jacob; Woittiez, Lotte; Van Der Krol, Sander; Lugan, Raphaël; Ilc, Tina; Verpoorte, Robert; Oksman-Caldentey, Kirsi-Marja; Martinoia, Enrico; Bouwmeester, Harro; Goossens, Alain; Memelink, Johan; Werck-Reichhart, Danièle. The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications. 2014, 5: 3606. Bibcode:2014NatCo...5.....M. PMC 3992524可免费查阅. PMID 24710322. doi:10.1038/ncomms4606. 
  3. ^ Ippoliti, Francesca M.; Barber, Joyann S.; Tang, Yi; Garg, Neil K. Synthesis of 8-Hydroxygeraniol. The Journal of Organic Chemistry. 2018, 83 (18): 11323–11326. PMC 6508077可免费查阅. PMID 29969566. doi:10.1021/acs.joc.8b01544.