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1,1'-双(二苯基膦)二茂铁

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1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
IUPAC名
1,1'-双(二苯基膦)二茂铁
别名 dppf
识别
CAS号 12150-46-8  checkY
PubChem 635956
ChemSpider 21865114
InChI
 
  • 1/2C17H14P.Fe/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17- -13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H;/q2*-1;+2
InChIKey HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30743
性质
化学式 C34H28FeP2
摩尔质量 554.391 g·mol⁻¹
熔点 181-183 °C
危险性
警示术语 R:R25
安全术语 S:S28A S45
主要危害 有毒
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1,1'-双(二苯基膦)二茂铁,常简写为“dppf”,是一种常用取代,也是有机金属化学中的常用配体。dppf在其骨架中含有一个原子并与另两个桥联二苯基膦密切相连,如 1,1-双(二苯基膦)甲烷 (dppm)或1,2-双(二苯基膦)乙烷 (dppe)。

制备

该化合物为商业市售试剂。可在TMEDA的存在下,通过二茂铁正丁基锂下进行锂化反应,而后继续和二苯基氯化膦反应得到:[1]

反应

Dppf可与各种金属形成络合物;[2] 钯衍生物(dppf)PdCl2即是钯催化偶联反应中一种很流行的催化剂。它易于用常规方法制备:即通过dppf和氯化钯的乙腈或苯腈络合物反应制得:[2]

dppf + PdCl2(RCN)2 → (dppf)PdCl2 + 2 RCN (RCN = 乙腈苯腈)
dppf和PtCl2的络合物

参见

参考文献

  1. ^ Ian R. Butler. 3.15 The Use of Organolithium Reagents in the Preparation of Ferrocene Derivatives. J. Derek Woollins (编). Inorganic Experiments (Google Books excerpt). 2010: 175–179. ISBN 9783527324729. 
  2. ^ 2.0 2.1 Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1’-Bis(diphenylphosphino)ferrocene. J. Chem. Ed. 2009, 86: 1412. doi:10.1021/ed086p1412.