杂环化合物
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杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。
杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。
环中含有氮原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物,如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基(ATCG)等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。
系统命名
杂环化合物的系统命名法如下:
- 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;
- 给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
- 其他官能团视为取代基。
但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译,并加“口”字旁形成的。
列表
只含一个杂原子的单环杂环化合物 | ||||||||
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母体 | 饱和 | 完全不饱和 | ||||||
杂原子 | 氮 | 氧 | 硫 | 氮 | 氧 | 硫 | ||
三元环 | ||||||||
名称 | 环丙烷 | 氮丙环 | 氧丙环 | 硫丙环 | 2H-氮杂环丙烯 | 氧丙烯 | 硫丙烯 | |
氮丙啶 | 𫫇丙环 | 噻丙环 | 1-氮丙因 | 𫫇丙烯 | 噻丙烯 | |||
吖丙啶 | 氧化乙烯 | 硫化乙烯 | 1-吖丙因 | |||||
环氮乙烷 | 环氧乙烷 | 环硫乙烷 | ||||||
系统名 | Cyclopropane | Aziridine | Oxirane | Thiirane | Azirine | Oxirene | Thiirene | |
结构 | ![]() |
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四元环 | ||||||||
名称 | 环丁烷 | 吖丁啶 | 𫫇丁环 | 噻丁环 | 吖丁 | |||
系统名 | Cyclobutane | Azetidine | Oxetane | Thietane | Azete | Oxetium ion | Thietium ion | |
结构 | ![]() |
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五元环 | ||||||||
名称 | 环戊烷 | 四氢吡咯 | 四氢呋喃 | 四氢噻吩 | 吡咯 | 呋喃 | 噻吩 | |
氮杂环戊烷 | 氧杂环戊烷 | 硫杂环戊烷 | 氮杂茂 | 氧杂茂 | 硫杂茂 | |||
吡咯烷 | ||||||||
系统名 | Cyclopentane | Pyrrolidine | Oxolane | Thiolane | Pyrrole | Furan | Thiophene | |
结构 | ![]() |
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六元环 | ||||||||
名称 | 环己烷 | 六氢吡啶 | 四氢吡喃 | 四氢噻喃 | 吡啶 | 吡喃 | 噻喃 | |
氮杂环己烷 | 氧杂环己烷 | 硫杂环己烷 | 氮杂苯 | |||||
哌啶 | ||||||||
系统名 | Cyclohexane | Piperidine | Oxane | Thiane | Pyridine | Pyran | Thiopyran | |
结构 | ![]() |
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七元环 | ||||||||
名称 | 环庚烷 | 吖庚环 | 𫫇庚环 | 噻庚环 | 1H-吖庚因 | 𫫇庚因 | 噻庚因 | |
氮杂环庚烷 | 氧杂环庚烷 | 硫杂环庚烷 | 氮杂䓬 | 氧杂䓬 | 硫杂䓬 | |||
系统名 | Cycloheptane | Azepane | Oxepane | Thiepane | Azepine | Oxepine | Thiepine | |
结构 | ![]() |
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其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物:
三元环 | |
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四元环 | |
五元环 | |
吡咯啉 | |
二氢呋喃 | |
二氢噻吩 | |
其他 | |
六元环 | |
二氢吡啶 | |
四氢吡啶 | |
吡喃 二氢吡喃 |
|
噻喃 | |
其他 |
参考资料
- ^ W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
- ^ A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
- ^ O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.
参阅
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