放线菌酮

放线菌酮
IUPAC名 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
别名	Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
识别
CAS号	66-81-9  Y
PubChem	6197
ChemSpider	5962
SMILES	O=C2NC(=O)CC(C[C@@H](O)[C@H]1C(=O)[C@@H](C)C[C@H](C)C1)C2
InChI	1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
InChIKey	YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
ChEBI	27641
RTECS	MA4375000
KEGG	C06685
IUPHAR配体	5433
性质
化学式	C15H23NO4
摩尔质量	281.35 g·mol−1
外观	无色晶体
熔点	119.5—121 °C（392.6—394.1 K）
危险性
警示术语	R：R26 R27 R28
欧盟分类	有毒（T）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

放线菌酮是一种具苦味的物质，在真核生物中对蛋白质生物合成过程有抑制效应的化合物，它是灰色链霉菌（Streptomyces griseus）的一种产物。它通过干扰蛋白质合成过程中的易位步骤而阻碍转译过程。在生物药学研究中放线菌酮常被用来抑制生物体外真核细胞的蛋白质合成。这个方法非常有效、快速和廉价。而且通过将放线菌酮从试管中去除掉可以很快地取消它的作用。

由于放线菌酮拥有非常强烈的毒性，包括损害DNA、导致畸形胎儿和其它对繁殖过程的效应（包括出生障碍和对精子的毒性），它一般只被用在体外的研究应用中，它不适宜在人体内作为抗菌素使用。过去在农业中它被用来作为杀真菌剂，但是由于对它的危险性的认识不断提高这个用法已经很少了。

碱可以破坏放线菌酮，因此假如工作台面或者容器被放线菌酮污染后，只要使用无害的碱溶液（比如肥皂）清洗就可以了。

体外应用

在分子生物学中放线菌酮可被用来确定蛋白质（酶）的半衰期。使用放线菌酮处理细胞，然后使用蛋白质印迹法来显示要被研究的蛋白质随时间的数量变化。由于放线菌酮阻碍蛋白质的合成，细胞内的蛋白质不断减少。