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缬氨酸

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缬氨酸
IUPAC名
2-氨基-3-甲基丁酸
缩写 Val, V
识别
CAS号 72-18-4L-异构体)  checkY
516-06-3  checkY
640-68-6D-异构体)  checkY
PubChem 1182
ChemSpider 6050
SMILES
 
  • CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI 57762
DrugBank DB00161
KEGG D00039
IUPHAR配体 4794
性质
化学式 C5H11NO2
摩尔质量 117.15 g·mol−1
密度 1.316 g/cm3
熔点 298 °C(571 K)
溶解性 易溶
pKa pKa1 = 2.29 (-COOH)
pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率 -74.3·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

缬氨酸(英语:Valine)是二十种蛋白氨基酸中的其中一种。其英文名称源自于缬草Valerian),而中文名称也因此称为缬氨酸。

营养学的观点来看,缬氨酸是一种必需氨基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸,因此缬氨酸是疏水性的。

缬氨酸是完全地电中性,当其侧链也是中性,而且由其氨基羧基所产生的电荷刚好平衡,这种分子称为两性离子

镰刀型红细胞疾病里,血红蛋白内的缬氨酸替代了亲水性氨基酸-谷氨酸(Glutamate):因为缬氨酸是疏水性的,血红蛋白因此而无法正确折叠

含有丰富的缬氨酸的食物来源有:白干酪、鱼、禽类、牛、花生芝麻籽和滨豆

历史

缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来[2]

生物合成

缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸(通常是以蛋白质的形式)[3]。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸[4] 。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸谷氨酸转氨作用。与上述合成路径相关的酶有:[5]

  1. 乙酰乳酸合成酶
  2. 羟基乙酸还原异构化酶
  3. 二羟基酸脱水酶
  4. 缬氨酸氨基转移酶

代谢性疾病

以下代谢性疾病会影响缬氨酸的降解:

人工合成

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

参考资料

  1. ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. (原始内容存档于2011-07-31). 
  3. ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19]. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. (原始内容存档于2021-04-29). 
  4. ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19]. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. (原始内容存档于2019-08-14). 
  5. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6. 

参见

外部链接