甲磺酸酯
甲磺酸酯(mesylate)在化学上是指所有的"甲磺酸"(CH3SO3H)和醇或醇的类似物形成的衍生物。当辩证医药品所含有的基(官能团和自由基)或"阴离子"(anion)之国际非专利药品名称时,甲磺酸酯(mesylate)正确的拼写是甲磺酸(mesilate,"甲磺酸伊马替尼"(imatinib mesilate)、又为"伊马替尼甲磺酸")。[1]
甲磺酸酯是有机化合物的基(团)且共享著一般的结构CH3SO2O−R(简称MsO−R)的普通官能团,其中R是一种"有机取代物"(organic substituent)。甲磺酸酯在亲核取代反应上被认为是一种极佳的离去基团。
"甲磺酰基"(mesyl)是"甲磺酸酯"(methanesulfonyl)或CH3SO2−(Ms−)官能团的术语。比如,甲基磺酰氯通常被称为"甲磺酰氯"(mesyl chloride)。
制备
甲磺酸酯在具有盐基(通常为胺盐基、如三乙胺)的情况下可使用醇及与甲基磺酰氯进行制备。[2]
甲磺酸酯可使用醇、甲磺酸酐(Methanesulfonic anhydride)及盐基的复合情况下进行制备,虽然这种方法通常用于仅当考虑"氯亲核性"的情况才使用。
参见
注释
- ^ World Health Organization. International Nonproprietary Names Modified (PDF). INN Working Document 05.167/3. WHO. February 2006 [2014-03-16]. (原始内容存档 (PDF)于2013-10-26). Retrieved 5 December 2008.
- ^ Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink (1993). "A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 471. (a procedure illustrating the use of mesylates)