氧化偶氮苯
| 氧化偶氮苯 | |
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| IUPAC名 Diphenyldiazene oxide[1] | |
| 英文名 | Azoxybenzene[1] 1-Oxo-1,2-diphenyl-1λ5-diazene[1] (Diphenyldiazeniumyl)oxidanide[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 495-48-7 
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| PubChem | 10316 |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H10N2O |
| 摩尔质量 | 198.22 g·mol−1 |
| 外观 | 黄色固体 |
| 密度 | 1.318 g/cm3 |
| 熔点 | 35.5—36.5 °C（308.6—309.6 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
氧化偶氮苯是一个具有化学式C6H5N(O)NC6H5 的有机化合物。氧化偶氮苯在常压下是一种黄色低熔点的固体。[2] 氧化偶氮苯分子具有线性的氧化偶氮基C2N2O中心结构。 氧化偶氮苯中的 N-N 和 N-O 键长都几乎相同为1.23Å。[3]
制备方式
氧化偶氮苯可由硝基苯的部分还原形成。此还原过程中会生成苯胲以及亚硝基苯等中间产物：[2]
- PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H2O
另一种生成氧化偶氮苯的方式是由在50℃下乙腈溶剂内藉过氧化氢氧化苯胺生成。在此反应中pH值应控制在8左右以活化过氧化氢的氧化活性而同时避免产生过多氧气。在此反应机构中，乙腈先被氧化生成亚胺的过氧化物中间产物后，再由此中间产物氧化苯胺生成氧化偶氮苯。 [4]
- CH3CN + H2O2 → [CH3C(OOH)=NH]
- 2 PhNH2 + 3 [CH3C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH3C(O)NH2 + 2 H2O
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 1009. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
- ^ 2.0 2.1 H. E. Bigelow; Albert Palmer. Azoxybenzene. Organic Syntheses. 1931, 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016.
- ^ S. P. G. Martínez; S. Bernès. trans-Diphenyldiazene Oxide. Acta Crystallographica Section E. 2007, 63 (8): o3639. doi:10.1107/S1600536807035787.
- ^ George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams. Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant. The Journal of Organic Chemistry. 1961, 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.