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伊万诺夫反应

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伊万诺夫反应保加利亚语Реакция на Иванов)得名于发现者保加利亚化学家迪米塔尔·伊万诺夫·波波夫,指芳基乙酸格氏试剂作用产生烯二醇二镁盐(伊万诺夫试剂),后者再与亲电试剂(如羰基化合物卤代烃[1]异氰酸酯)反应。[2][3][4][5]

伊万诺夫反应
伊万诺夫反应

伊万诺夫试剂与反应的产物是β-羟基酸,类似于羟醛反应。此反应有立体选择性,主要生成anti-产物,可以通过齐默尔曼-特拉克斯勒六元环过渡态模型来解释。

反应动力学和机理研究:[6]

参见

参考资料

  1. ^ Hauser, C. R.; Dunnavant, W. R. α,β-Diphenylpropionic acid. Organic Syntheses. 1960, 40: 38 [2009-10-15]. (原始内容存档于2007-09-30). 
  2. ^ Ivanov, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. France 1931, 49, 19 & 375.
  3. ^ Ivanov, D. et al. Bull. Soc. Chim. France 1932, 51, 1321 & 1325 & 1331.
  4. ^ Blagoev, B.; Ivanov, D. Synthesis 1970, 615-627. (综述)
  5. ^ Ivanov, D. Synthesis 1975, 83-98. (综述)
  6. ^ Toullec, J.; Mladenova, M.; Gaudemar-Bardone, F.; Blagoev, B. J. Org. Chem. 1985, 50, 2563.