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丙酮亚胺

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丙酮亚胺
丙酮亚胺的结构式
丙酮亚胺的键线式
丙酮亚胺的球棍模型
丙酮亚胺的空间填充模型
IUPAC名
Propan-2-imine[1]
2-亚氨基丙烷
识别
CAS号 38697-07-3  checkY
PubChem 142304
ChemSpider 125534
SMILES
 
  • CC(=N)C
MeSH Imine Acetone Imine
性质
化学式 C3H7N
摩尔质量 57.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.8 g cm−3 (25 °C)
沸点 57-59 °C(271 K)
log P -0.56
折光度n
D
1.394
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H319, H336
P-术语 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
3
0
0
 
相关物质
相关化学品 丙酮肟
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

丙酮亚胺(英语:Acetone imine)是一种有机化合物化学式为(CH3)2CNH。 它在室温下是一种易挥发易燃的液体。它是最简单的酮亚胺

合成与反应

丙酮亚胺是由丙酮氰醇制备的丙酮氰胺经脱氰和氢反应制得。二环己基碳二亚胺 (CyN=C=NCy) 作为氰化氢的清除剂:[2]

(CH3)2C(NH2)CN + CyN=C=NCy → (CH3)2CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
室温下静置后,丙酮亚胺会分解产生称为Acetonin的杂环。

该化合物容易水解:

(CH3)2CNH + H2O → (CH3)2CO + NH3

这种反应性来自于氨,是亚胺的特征。亚甲基亚胺(CH2=NH)也具有高反应性,可缩合为六亚甲基四胺。静置后,丙酮亚胺进一步缩合生成称为Acetonin的四氢嘧啶,同时失去氨分子。[3]

相比之下,六氟丙酮((CF3)2C=NH)亚胺的稳健性更强。[4]

参考资料

  1. ^ Synonyms. Pubchem. [2023-04-07]. (原始内容存档于2023-04-09). 
  2. ^ K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke. Neue Methode zur Herstellung von Aldiminen und Ketiminen. Synthesis. 1981, 1981: 702–704. doi:10.1055/s-1981-29566. 
  3. ^ Matter, E. Über ein neues Reaktionsprodukt aus Aceton und Ammoniak (Acetonin) (A new reaction product from acetone and ammonia (acetonine)) I. Helvetica Chimica Acta. 1947, 30: 1114–23. doi:10.1002/hlca.19470300503. 
  4. ^ W. J. Middleton, H. D. Carlson. Hexafluoroacetone Imine. Org. Syntheses. 1970, 50: 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081. .