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3-丁炔酸

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3-丁炔酸
识别
CAS号 2345-51-9  checkY
SMILES
 
  • O=C(O)CC#C
性质
化学式 C4H4O2
摩尔质量 84.07 g·mol−1
外观 白色晶体
熔点 83 °C[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

3-丁炔酸是一种有机化合物,化学式为C4H4O2。它可由炔丙基溴氯化汞催化下在乙醚中反应,再向溶液中通入二氧化碳、酸处理后得到。[2]它也能通过3-丁炔醇经硝酸-重铬酸钠-高碘酸钠氧化制得。[3]它和18%碳酸钾溶液于40 °C反应,再酸化后,可以异构为丁二烯酸[4]

参考文献

  1. ^ Gaudemar, Marcel. Propargyl-allenic rearrangement in heterolytic substitutions and in electron-transfer reactions. Ann. chim. (Paris). 1956, 1: 161-213.  AN: 1957:12380.
  2. ^ Fedor Romanov-Michailidis, Laure Guénée, Alexandre Alexakis. Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner–Meerwein Rearrangement. Angew Chem Int Ed, 2013. 52 (35): 9266-9270. doi:10.1002/anie.201303527.
  3. ^ Ata Abbas, Bengang Xing, Teck-Peng Loh. Allenamides as Orthogonal Handles for Selective Modification of Cysteine in Peptides and Proteins. Angew Chem Int Ed, 2014. 53 (29). doi:10.1002/anie.201403121.
  4. ^ G. Eglinton, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield and M. C. Whiting. Researches on acetylenic compounds. Part XLV. The alkaline isomerisation of but-3-ynoic acid. J. Chem. Soc., 1954, 3197-3200. doi:10.1039/JR9540003197.