1-萘异硫氰酸酯

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1-萘异硫氰酸酯
IUPAC名
1-Isothiocyanatonaphthalene[1]
别名 1-Naphthylisothiocyanate; α-Naphthyl isothiocyanate; Kesscocide
识别
缩写 ANIT
CAS号 551-06-4  checkY
PubChem 11080
ChemSpider 10609
SMILES
 
  • S=C=Nc1cccc2ccccc12
InChI
 
  • 1/C11H7NS/c13-8-12-11-7-3-5-9-4-1-2-6-10(9)11/h1-7H
InChIKey JBDOSUUXMYMWQH-UHFFFAOYAA
Beilstein 637868
UN编号 2811
EINECS 208-990-8
ChEBI 35455
RTECS NX9100000
MeSH 1-Naphthylisothiocyanate
性质
化学式 C11H7NS
摩尔质量 185.24 g·mol−1
外观 白色蜡状固体[2]
熔点 57—58 °C(330—331 K)[2]
沸点 190 °C(463 K)(20 mmHg)[2]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H312, H315, H319, H332, H334, H335
P-术语 P261, P280, P301+310, P305+351+338, P342+311
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-萘异硫氰酸酯(英語:1-Naphthyl isothiocyanate,缩写ANIT,或称为异硫氰酸1-萘酯)是一种有机化合物,分子式C11H17NS,可看作异硫氰酸1-萘酚形成的

合成

它可由1-萘胺二硫化碳(或硫光气[3])在三乙胺存在下反应得到[4],也可由α-萘硫脲氯苯合成[5]

参考文献

  1. ^ CID 11080 from PubChem
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 J. D. Kendall, H. G. Suggate. 319. The reactivity of the alkylthio-group in nitrogen ring compounds. Part I. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical thiacyanines. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1949: 1503 [2023-03-22]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9490001503 (英语). 
  3. ^ Hiroyuki Kai, Yasuhide Morioka, Minoru Tomida, Tadashi Takahashi, Maki Hattori, Kohji Hanasaki, Katsumi Koike, Hiroki Chiba, Shunji Shinohara, Toshiyuki Kanemasa, Yuka Iwamoto, Kohji Takahashi, Yoshitaka Yamaguchi, Takahiko Baba, Takayoshi Yoshikawa, Hideyuki Takenaka. 2-Arylimino-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazines as a new class of cannabinoid receptor agonists. Part 2: Orally bioavailable compounds. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2007-07, 17 (14): 3925–3929 [2023-03-22]. doi:10.1016/j.bmcl.2007.04.099. (原始内容存档于2022-11-22) (英语). 
  4. ^ Raphaël Lebeuf, Isabelle Férézou, Jean Rossier, Stellios Arseniyadis, Janine Cossy. Straightforward Synthesis of the Near-Infrared Fluorescent Voltage-Sensitive Dye RH1691 and Analogues Thereof. Organic Letters. 2009-11-05, 11 (21): 4822–4825 [2023-03-22]. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol901846g. (原始内容存档于2023-03-25) (英语). 
  5. ^ a-NAPHTHYL ISOTHIOCYANATE. Organic Syntheses. 1956, 36: 56. doi:10.15227/orgsyn.036.0056. 

外部链接