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1-丁醇

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1-丁醇
IUPAC名
Butan-1-ol
英文名 1-Butanol
别名 丁醇
1-丁醇
n-丁醇
识别
CAS号 71-36-3  checkY
PubChem 263
ChemSpider 258
SMILES
 
  • CCCCO
InChI
 
  • 1/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
Beilstein 969148
Gmelin 25753
3DMet B00907
UN编号 1120
EINECS 200-751-6
ChEBI 28885
RTECS EO1400000
DrugBank DB02145
KEGG D03200
MeSH 1-Butanol
性质
化学式 C4H10O
摩尔质量 74.12 g·mol⁻¹
外观 澄清液体
密度 0.8098 g/cm3
熔点 −89.5 °C(184 K)
沸点 117.73 °C(391 K)
溶解性 9.1 mL/100 mL H2O(25 °C)
黏度 3 cP,25°C
结构
偶极矩 1.66 D(1-丁醇)
危险性
警示术语 R:R10-R22-R37/38-R41-R67
安全术语 S:S7/9-S26-S37/39-S45
MSDS 英文MSDS
主要危害 易燃
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 37 °C (99 °F)
相关物质
相关 丙醇戊醇
异丁醇2-丁醇
叔丁醇
相关化学品 丁醛丁酸
丁烯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-丁醇,是醇类的一種,每個分子擁有四个原子,其分子式為C4H10O。1-丁醇也称作正丁醇丁醇(可能有歧義),它有三種同分異構體,分别是异丁醇仲丁醇叔丁醇

性质

正丁醇为有酒味的无色液体。20°C时,在水中的溶解度为7.7%(重量),水在正丁醇中的溶解度为20.1%(重量)。与乙醇乙醚等其他多种有机溶剂混溶。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.45~11.25%(体积)。25℃时,表面张力为24.6×10-3N·m-1。

制备

正丁醇可以通过多种方法合成。

1、羰基合成系或催化剂存在下,丙烯一氧化碳氢气在加热和高压下进行反应得到正丁醛异丁醛。产物经加氢分馏,得到正丁醇。


2、发酵法:以粮食、谷类、糖蜜或山芋干等作为原料,粉碎后加水制成发酵液,高压蒸汽灭菌、冷却,然后加入纯丙酮-丁醇菌种,在36~37°C的温度下进行发酵。发酵过程会产生乙醇丁醇丙酮等(一般比例为1:6:3),同时产生二氧化碳氢气发酵产物精馏后,可以得到丁醇。

3、乙醛缩合法:两分子乙醛羟醛反应产生丁醇醛脱水后生成丁烯醛,再经加氢得正丁醇。

反應

正丁醇是一種一級醇,可以被重鉻酸鉀氧化劑氧化,先得正丁醛,再氧化而製得丁酸。亦可跟其他羧酸在濃硫酸催化劑之下發生酯化反應,生成相應的酯類。例如丁醇跟乙酸反應,生成乙酸正丁酯

正丁醇跟三鹵化磷(可以為等)或鹵化氫反應,生成相應的鹵丁烷。

用途

正丁醇主要用作制造正丁增塑剂的原料,包括邻苯二甲酸酯、脂肪族二元酸酯和磷酸酯等,此类增塑剂广泛应用于橡胶塑料制品之中。此外,正丁醇还是有机合成中制取丁醛丁酸、丁胺和乳酸丁酯等物质的原料,也用作有机染料,醇酸树脂涂料添加剂,印刷油墨的溶剂,药物(如维生素抗生素激素)、油脂和香料的萃取剂以及脱蜡剂。

参见