1,3-环戊二酮

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1,3-环戊二酮
IUPAC名
cyclopentane-1,3-dione
识别
CAS号 3859-41-4
PubChem 77466
ChemSpider 69875
SMILES
 
  • C1CC(=O)CC1=O
Beilstein 1362728
Gmelin 200797
ChEBI 41456
性质
化学式 C5H6O2
摩尔质量 98.1 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.37 g/cm3
熔点 149-151 °C（271 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-环戊二酮是一种有机化合物，化学式为(CH2)3(CO)2，它是1,2-环戊二酮的同分异构体。它的烯醇形式比二酮形式更稳定（1-3 kcal/mol），[1]其烯醇结构经X射线衍射表征。[2]

制备

1,3-环戊二酮可由2-环戊烯-1,4-二酮和锌/乙酸的氢化反应得到。[3][4]

参考文献

  1. ^ Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit. DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. ACS Omega. 2018, 3 (7): 8429–8439. PMC 6644555 可免费查阅. PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008. 
  2. ^ Katrusiak, A. Structure of 1,3-cyclopentanedione. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1990, 46 (7): 1289–1293. doi:10.1107/S0108270189011352. 
  3. ^ McIntosh, John M.; Beaumier, Pierre. Improved Preparation of 1,3-cyclopentanedione. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (18): 2905–2906. doi:10.1021/jo00983a027. 
  4. ^ Gary H. Rasmusson, Herbert O. House, Edward F. Zaweski, and Charles H. DePuy. 2-Cyclopentene-1,4-Dione. Organic Syntheses. 1962, 42: 36. doi:10.15227/orgsyn.042.0036. 
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