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苹果酯

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苹果酯
Skeletal formula of fructone
Ball-and-stick model of the fructone molecule
IUPAC名
Ethyl (2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
2-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)乙酸乙酯
别名 苹果酯-A、fructone-A、apple ketal、applinal
识别
CAS号 6413-10-1  checkY
PubChem 80865
ChemSpider 72995
SMILES
 
  • CC1(OCCO1)CC(OCC)=O
EINECS 229-114-0
性质
化学式 C8H14O4
摩尔质量 174.19 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.067 g/cm3 (1)
沸点 207.99 (760 mmHg)
溶解性 1.893 g/L
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苹果酯(英文:fructone[註 1])又称乙酰乙酸乙酯乙二醇缩酮,是一种有机化合物,化学式:C8H14O4,为乙酰乙酸乙酯乙二醇缩酮。因其具有类似苹果的果香气味得名苹果酯,其所为商业香精被广泛运用于日化产品[2]

为了区别于其具有类似苹果气味的同系物星苹酯,因此苹果酮又称为苹果酯-A[3]

合成

苹果酯主要由乙酰乙酸乙酯乙二醇在酸催化下发生缩酮反应得到。传统生产工艺采用传统强酸均相催化得到,因产物水解的问题产率低,当含量高于3%时,同时会改变产品气味特性。现如今常采用分子筛杂多酸超强固体酸作为催化剂,并采用减压蒸馏的除去副产物水来促进反应进行[4][5]

注释

  1. ^ Fructone为美国国际香精香料公司为该物质注册的商标[1]

参考文献

  1. ^ 『におい かおり -実践的な知識と技術-』堀内哲嗣郎著 2006年 フレグランスジャーナル刊 ISBN 9784894790995 p126
  2. ^ Panten, Johannes; Surburg, Horst. Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2016: 1–45. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.t11_t02. 
  3. ^ 张富捐,盛淑玲,张翔宇. 硫酸高铈铵催化合成苹果酯-A和苹果酯-B. 稀土. 2006, (02): 15–17. doi:10.16533/j.cnki.15-1099/tf.2006.02.005. 
  4. ^ Avelino Corma, Jiri Cejka, Stacey Zones (编). Zeolites and Catalysis Synthesis, Reactions and Applications. Germany: Wiley. 2010: 788. ISBN 9783527630301. 
  5. ^ Chaoshu Yuan, Fumin Zhang, Jun Wang, Xiaoqian Ren. 12-Phosphotungstic acid and its Cs salt supported on various porous carriers as catalysts for the synthesis of fructone. Catalysis Communications. 2005, 6 (11): 721–724. doi:10.1016/j.catcom.2005.07.008.