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苄基三甲基氢氧化铵

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苄基三甲基氢氧化铵
Skeletal formula of benzyltrimethylammonium hydroxide
Ball-and-stick model of the benzyltrimethylammonium hydroxide ions
IUPAC名
Benzyl(trimethyl)azanium hydroxide
别名 Triton B
氢氧化苄基三甲基铵
识别
CAS号 100-85-6  checkY
PubChem 66854
ChemSpider 60218
SMILES
 
  • C[N+](C)(C)Cc1ccccc1.[OH-]
InChI
 
  • 1/C10H16N.H2O/c1-11(2,3)9-10-7-5-4-6-8-10;/h4-8H,9H2,1-3H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey NDKBVBUGCNGSJJ-REWHXWOFAN
性质
化学式 C10H17NO
摩尔质量 167.25 g·mol−1
外观 澄清溶液
密度 0.95 g/mL
溶解性 与水混溶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苄基三甲基氢氧化铵又称Triton B,是一种季铵碱。它常以溶液或甲醇溶液的形式存在,颜色为无色至浅黄色。[1]由于水解产生三甲胺,市售品会有特征的鱼腥味。

应用

苄基三甲基氢氧化铵可以用作相转移催化剂[2]

它可用于羟醛缩合反应和碱催化失水反应。它也可在Horner–Wadsworth–Emmons反应的Ando's Z-selective变体用作碱。[3]

参考文献

  1. ^ Mary Ellen Bos "Benzyltrimethylammonium Hydroxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb079
  2. ^ Marc Halpern "Phase-Transfer Catalysis" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_293
  3. ^ Chaturvedi, D., & Ray, S. (2006). Triton b catalyzed, efficient, one-pot synthesis of carbamate esters from alcoholic tosylates. Monatshefte fuer Chemie, 137. Retrieved from http://www.springerlink.com/content/m48703268m3qw323/fulltext.pdf[永久失效連結] doi:10.1007/s00706-005-0452-2