特丁基对苯二酚
特丁基对苯二酚 | |
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IUPAC名 2-(1,1-Dimethylethyl)-1,4-benzenediol | |
英文名 | tert-Butylhydroquinone |
别名 | TBHQ(i) |
识别 | |
CAS号 | 1948-33-0 ![]() |
PubChem | 16043 |
ChemSpider | 15235 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYAP |
DrugBank | DB07726 |
性质 | |
化学式 | C10H14O2 |
摩尔质量 | 166.22 g·mol−1 |
外观 | 黄褐色粉末 |
密度 | 1.050 g/mL |
熔点 | 127-129 °C(400-402 K) |
沸点 | 273 °C(546 K) |
溶解性(水) | 微溶 |
pKa | 10.80±0.18 |
危险性 | |
警示术语 | R:R22 |
安全术语 | S:S26 S27 S28 |
MSDS | External MSDS |
主要危害 | 有害 |
相关物质 | |
相关化学品 | 丁基羟基茴香醚(BHA) 对叔丁基邻苯二酚(TBC) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
特丁基对苯二酚[1](又称叔丁基对苯二酚,简称TBHQ)是一种酚,由对苯二酚上加一个叔丁基构成。
应用
特丁基对苯二酚是一种高效的抗氧化剂[2]。在食品中,特丁基对苯二酚用作植物油和多种食用动物油脂的抗氧化劑[3]。它遇铁不变色,也不会改变食品的味道或气味[2]。它也可以和其他防腐剂如丁基羟基茴香醚(BHA)一同使用。其作为食品添加剂的E编码为E319。它由于可延长保存期限,它被广泛用于食品中。
在工业生产中,它可以用作抑制有机过氧化物自聚合的稳定剂。也可以作为抗腐蚀剂添加于生物燃油中[4]。在香水中,TBHQ可以用作固定剂,抑制挥发并提高稳定性。此外,也用于油漆、清漆及树脂中。
安全及限制
欧洲食品安全局(EFSA)和美国食品药品监督管理局(FDA)均认定在一定浓度内使用特丁基对苯二酚对人体是安全的[5]。FDA限制其在食用油脂中的添加量为0.02%[6]。在实验中,摄入较高浓度的特丁基对苯二酚使得实验动物出现胃肿瘤的征兆,并且发生DNA损伤[7]。一系列研究表明,长时间暴露在高浓度的TBHQ中可能会致癌[8],尤其是胃癌[9]。但也有其他研究得出了不同的结论,如TBHQ等酚类抗氧化剂可抑制多环胺类的致癌作用(TBHQ是其中之一,不是作为有效的一种)[10]。EFSA也认为TBHQ不会致癌[5]。1986年发表的一篇论文认为,从用量的角度考虑,容许的TBHQ用量与对实验动物造成损害的用量间有较大的裕量[11]。
参考资料
- ^ GB 26403-2011 食品安全国家标准 食品添加剂 特丁基对苯二酚
- ^ 2.0 2.1 Fats and oils: formulating and processing for applications, Richard D. O'Brien, page 168
- ^ Tert-BUTYLHYDROQUINONE (TBHQ) (页面存档备份,存于互联网档案馆), International Programme on Chemical Safety
- ^ Almeida, E.S., et al (2011). Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel. FUEL 90 (11): 3480-3484. doi:10.1016/j.fuel.2011.06.056
- ^ 5.0 5.1 Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ), European Food Safety Authority, 12 July 2004
- ^ 21 C.F.R. § 172.185. [2013-12-21]. (原始内容存档于2011-08-31).
- ^ Tert-Butylhydroquinone (页面存档备份,存于互联网档案馆) - safety summary from The International Programme on Chemical Safety
- ^ Gharavi N, El-Kadi A. tert-Butylhydroquinone is a novel aryl hydrocarbon receptor ligand. Drug Metab Dispos. 2005, 33 (3): 365–72. PMID 15608132. doi:10.1124/dmd.104.002253.
- ^ Hirose, Masao; Yada, Hideaki; Hakoi, Kazuo; Takahashi, Satoru; Ito, Nobuyuki; et al. Modification of carcinogenesis by -tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model. Carcinogenesis (Oxford University Press): 2359–2364. [2010-02-02]. PMID 8242867. doi:10.1093/carcin/14.11.2359. (原始内容存档于2011-06-29).
- ^ Hirose M, Takahashi S, Ogawa K, Futakuchi M, Shirai T, Shibutani M, Uneyama C, Toyoda K, Iwata H. Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats. Cancer Lett. 1999, 143 (2): 173–8. PMID 10503899. doi:10.1016/S0304-3835(99)00120-2.
- ^ Vanesch, G. Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ). Food and Chemical Toxicology. 1986, 24 (10–11): 1063–5. PMID 3542758. doi:10.1016/0278-6915(86)90289-9.