奥卡拉汉在伦敦西尔维亚青年戏剧学校接受训练。奥卡拉汉年轻时就开始了职业生涯，在二十世纪九十年代作为唱片艺术家在欧洲排行榜上取得成功期间，曾被称为 Prince de la Pop（流行王子）。当他还是个孩子的时候，他就在许多电视连续剧和广告中出演了角色，10 岁时就进入了音乐剧，在皇宫剧院的伦敦西区音乐剧《悲惨世界》中扮演了主角伽弗洛什 (Gavroche)，之后成为第一个扮演加弗洛什 (Gavroche) 的人。卡梅隆·麦金托什执导的《奥利弗》中的巧妙道奇！在伦敦钯剧院，他的演员们将在那里向公众推出这部音乐剧。他在电视节目《东区人》中饰演杰克·普莱斯、《伤亡者》、《希望与荣耀》、陪审团审判和敲门者。 16 岁离开学校后，奥卡拉汉继续为 Nickelodeon 主持 《Laugh Out Loud》。
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