四氰基乙烯

Tetracyanoethylene
	tetracyanoethylene
	IUPAC名; Ethenetetracarbonitrile
别名	TCNE、四氰乙烯
识别
CAS号	670-54-2
PubChem	12635
ChemSpider	12114
SMILES	C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N;
InChI	1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10;
InChIKey	NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN
性质
化学式	C6N4
摩尔质量	128.09 g·mol−1
密度	1.35 g/cm3
熔点	199 °C（472 K）
沸点	130—140 °C（403—413 K）（0.1 mmHg (升华)）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四氰基乙烯（缩写：TCNE）是一种有机化合物，化学式为C
6N
4。它是一种重要的多腈（英语：cyanocarbon）。

合成

TCNE可由丙二腈在溴化钾存在下的溴化反应制得。反应生成KBr配合物，被铜脱溴。^[1]

TCNE被过氧化氢氧化，生成相应的环氧化物，它具有反常的性质。^[2]

TCNE通常用作电子受体，氰基具有低能量的π^*轨道。它和碘反应生成自由基阴离子：^{[來源請求]}

C₂(CN)₄ + I⁻ → [C₂(CN)₄]⁻ + ¹⁄₂ I₂

TCNE水解生成氰化氢，使用时应当注意。^[1]

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 877.
^ Linn, W. J. (1973). "Tetracyanoethylene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1007.