古柯间二酸
古柯间二酸 | |
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IUPAC名 7,8′-Cyclo-8,7′-neolignane-9,9′-dioic acid | |
系统名 2,4-Diphenylcyclobutane-1,3-dicarboxylic acid | |
识别 | |
CAS号 | 4462-95-7 ![]() |
PubChem | 78213 |
ChemSpider | 70589 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C18H16O4 |
摩尔质量 | 296.32 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
古柯间二酸(英語:truxillic acids,音译:吐昔酸,学名:2,4-二苯环丁烷二羧酸)是一类化学式为C18H16O4的同分异构体总称,其为无色固体。古柯间二酸可以由肉桂酸以头-尾[2+2]光环加成反应得到,若头-头环加成则得到其异构体古柯邻二酸[1]。古柯间二酸的合成方法是一个有机光化学合成的早期例子[2]。
生物分布和反应
古柯间二酸已在许多不同的植物中发现,比如可可和一些古柯属植物[3][4]。从角蒿(Incarvillea sinensis)中提取的一种名为角蒿特灵酯碱的生物碱就是α-古柯间二酸衍生物。
古柯间二酸受热会发生裂解回到肉桂酸[5]
同分异构体
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Truxillic_and_truxinic_acid_stereo.svg/180px-Truxillic_and_truxinic_acid_stereo.svg.png)
异构体 | a | b | c | d | e | f | CAS号 |
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α-古柯间二酸 (cocaic acid[8]) |
COOH | H | H | C6H5 | H | COOH | 490-20-0 |
γ-古柯间二酸 | COOH | H | H | C6H5 | COOH | H | 490-19-7 |
ε-古柯间二酸 | H | COOH | C6H5 | H | H | COOH | 528-38-1 |
peri(近)-古柯间二酸 | COOH | H | C6H5 | H | COOH | H | 528-39-2 |
epi(上)-古柯间二酸 | COOH | H | C6H5 | H | H | COOH | 552-20-5 |
其三维结构如下图所示
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参考文献
- ^ Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Sonntag, F. I. Topochemistry. II. The photochemistry of trans-cinnamic acids. J. Chem. Soc. 1964: 2000–2013. doi:10.1039/jr9640002000.
- ^ Roth, Heinz D. The Beginnings of Organic Photochemistry. Angewandte Chemie International Edition in English. 1989, 28 (9): 1193–1207. doi:10.1002/anie.198911931.
- ^ Liebermann, C. Ueber Cinnamylcocaïn. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1888, 21 (2): 3372–3376. doi:10.1002/cber.188802102223.
- ^ Krauze-Baranowska, Miroslawa. Truxillic and truxinic acids-occurrence in plant kingdom. Acta Poliniae Pharmaceutica-Drug Research. 2002, 59 (5): 403–410. PMID 12602803.
- ^ Hein, Sara M. An Exploration of a Photochemical Pericyclic Reaction Using NMR Data. Journal of Chemical Education. 2006, 83 (6): 940–942. Bibcode:2006JChEd..83..940H. doi:10.1021/ed083p940.
- ^ Stoermer, R.; Bachér, F. Zur Stereoisomerie der Truxillsäuren und über die Auffindung der letzten Säure dieser Gruppe (VIII.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1924, 57: 15–23. doi:10.1002/cber.19240570105.
- ^ Agarwai, O. P. Organic Chemistry Reactions and Reagents. Krishna Prakashan Media. 2011. ISBN 978-8187224655.
- ^ ChemSpider ID 10218892. ChemSpider. [15 October 2016]. (原始内容存档于2024-07-10).