偏诺皂苷元

偏诺皂苷元
英文名	pennogenin
别名	彭罗皂苷元，喷诺皂苷元
识别
CAS号	507-89-1
PubChem	12314056
ChemSpider	23253323
SMILES	CC1CCC2(C(C3(C(O2)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)O)C)C)O)C)OC1;
InChI	InChI=1S/C27H42O4/c1-16-7-12-26(30-15-16)17(2)27(29)23(31-26)14-22-20-6-5-18-13-19(28)8-10-24(18,3)21(20)9-11-25(22,27)4/h5,16-17,19-23,28-29H,6-15H2,1-4H3/t16-,17-,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26-,27-/m1/s1;
InChIKey	SYYHBUHOUUETMI-WJOMMTHPSA-N
ChEBI	71824
性质
化学式	C27H42O4
摩尔质量	430.62 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

偏诺皂苷元（英語：pennogenin），又译喷闹苷元，是一种天然甾体皂苷苷元，化学式C₂₇H₄₂O₄，可见于主要存在于延龄草科重楼属及百合科植物中，在薯蓣属植物也有发现^[1]，如黄独^[2]、狭叶黄精^[3]^[4]、海南龙血树^[5]、重楼^[6]、延龄草^[7]、丫蕊花^[8]等物种。

结构

偏诺皂苷元结构为C-25位R构型的异螺甾烷醇，C-3位连有β-羟基，C-17位连有一个α-羟基。形成糖苷时，主要在苷元3位连糖成苷^[1]。

生物合成

偏诺皂苷元在植物体内由薯蓣皂苷元转化而来。植物通过甲羟戊酸途径合成2,3-氧化鲨烯，随后在环阿屯醇合酶环氧化形成环阿屯醇，环阿屯醇经过去甲基、还原、异构、羟化等多步反应合成薯蓣皂苷元，薯蓣皂苷元的C-17位的氢被羟基取代后就形成了偏诺皂苷元，偏诺皂苷元可进一步与葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖形成相应的偏诺皂苷^[9]^[1]。

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 王琼，王真，谭宁华. 2个半合成偏诺皂苷的NMR研究. 波谱学杂志. 2010, 27 (4): 650-660. doi:10.3969/j.issn.1000-4556.2010.04.017.
^ Hai Liu; Gui-Xin Chou; Tao Wu; Yin-Long Guo; Shun-Chun Wang; Chang-Hong Wang; Zheng-Tao Wang. Steroidal sapogenins and glycosides from the rhizomes of Dioscorea bulbifera. Journal of Natural Products. 2009-10, 72 (11). doi:10.1021/NP900255H.
^ L. I. Glebko; Zh. I. Ul'kina; L. I. Berezhevskaya; S. A. Zinova; L. I. Strigina; P. G. Gorovoi. Diosgenin and β-sitosterol from the hypogeal organs ofPolygonatum stenophyllum. Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 21 (6). doi:10.1007/BF00576234.
^ L. I. Glebko; L. I. Berezhevskaya; Zh. I. Ul'kina; L. I. Strigina; S. A. Zinova. Optimization of the method of isolating (25R)-spirost-5-ene-3?,17?-diol (pennogenin) from plant material. Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 23 (1). doi:10.1007/BF00602468.
^ Hui Wang; Jian Liu; Jiao Wu; Wen-Li Mei; Hao-Fu Dai. Flavonoids from Dracaena cambodiana. Chemistry of Natural Compounds. 2011-09, 47 (4). doi:10.1007/S10600-011-0012-4.
^ 涂渝娇，蒋蕾，杨亚玲. 超临界CO2萃取重楼偏诺皂苷的工艺研究. 昆明理工大学学报(自然科学版). 2018, 43 (4): 98-104. doi:10.16112/j.cnki.53-1223/n.2018.04.014.
^ 张忠立，左月明，熊师华，曾金祥，罗光明，李刚. 延龄草根及根茎的化学成分研究. 中草药. 2011, 42 (09): 1689-1691.
^ 杜丙源，张现涛，张雷红，蒋建勤. 丫蕊花的化学成分. 药学与临床研究. 2011, 19 (4): 325-326. doi:10.3969/j.issn.1673-7806.2011.04.011.
^ 王亢宗，李敏，田济铭，等. 种利用蜗牛酶转化重楼皂苷Ⅵ制备偏诺皂苷元的方法. 世界科学技术-中医药现代化. 2022, 24 (5): 1760-1771. doi:10.11842/wst.20211123010.

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[:0-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 王琼，王真，谭宁华. 2个半合成偏诺皂苷的NMR研究. 波谱学杂志. 2010, 27 (4): 650-660. doi:10.3969/j.issn.1000-4556.2010.04.017.

[2] Hai Liu; Gui-Xin Chou; Tao Wu; Yin-Long Guo; Shun-Chun Wang; Chang-Hong Wang; Zheng-Tao Wang. Steroidal sapogenins and glycosides from the rhizomes of Dioscorea bulbifera. Journal of Natural Products. 2009-10, 72 (11). doi:10.1021/NP900255H.

[3] L. I. Glebko; Zh. I. Ul'kina; L. I. Berezhevskaya; S. A. Zinova; L. I. Strigina; P. G. Gorovoi. Diosgenin and β-sitosterol from the hypogeal organs ofPolygonatum stenophyllum. Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 21 (6). doi:10.1007/BF00576234.

[4] L. I. Glebko; L. I. Berezhevskaya; Zh. I. Ul'kina; L. I. Strigina; S. A. Zinova. Optimization of the method of isolating (25R)-spirost-5-ene-3?,17?-diol (pennogenin) from plant material. Chemistry of Natural Compounds. 2004-11, 23 (1). doi:10.1007/BF00602468.

[5] Hui Wang; Jian Liu; Jiao Wu; Wen-Li Mei; Hao-Fu Dai. Flavonoids from Dracaena cambodiana. Chemistry of Natural Compounds. 2011-09, 47 (4). doi:10.1007/S10600-011-0012-4.

[6] 涂渝娇，蒋蕾，杨亚玲. 超临界CO2萃取重楼偏诺皂苷的工艺研究. 昆明理工大学学报(自然科学版). 2018, 43 (4): 98-104. doi:10.16112/j.cnki.53-1223/n.2018.04.014.

[7] 张忠立，左月明，熊师华，曾金祥，罗光明，李刚. 延龄草根及根茎的化学成分研究. 中草药. 2011, 42 (09): 1689-1691.

[8] 杜丙源，张现涛，张雷红，蒋建勤. 丫蕊花的化学成分. 药学与临床研究. 2011, 19 (4): 325-326. doi:10.3969/j.issn.1673-7806.2011.04.011.

[9] 王亢宗，李敏，田济铭，等. 种利用蜗牛酶转化重楼皂苷Ⅵ制备偏诺皂苷元的方法. 世界科学技术-中医药现代化. 2022, 24 (5): 1760-1771. doi:10.11842/wst.20211123010.

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